dc.creator | Reis, Frederico Luiz | |
dc.date.accessioned | 2018-11-27T10:41:03Z | |
dc.date.available | 2018-11-27T10:41:03Z | |
dc.date.issued | 2018-07-17 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/14945 | |
dc.description.abstract | The phytochemical investigation of hexane and methanolic crude extracts and their fractions from the
bark of the stem of Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, commonly known as cobrina) led
to the isolation of nine monoterpene indole alkaloids, voachalotin, affinisine, 16-epiaffinisin,
voacangin, voacristin, vinpocetine, voacangine hydroxylindolenine, 12-methoxy-N4-methyl
voachalotine and 12-methoxy-N4-methyl-5-epiquachalotine. The alkaloid vinpocetine and 12-
methoxy-N4-methyl-5-epi voachalotin are isolated for the first time in the family Apocynaceae. A Nmethyl
affinisine derivative was obtained through an affinisin methylation reaction. The extracts,
fractions and isolated compounds showed antibacterial activity (Gram-positive and Gram-negative)
and effective antifungal, against the tested strains. The inhibitory potential of the pairs of
diastereoisomers, corinantean skeleton, affinisine, 16-epiaffinisina and 12-methoxy-N4-methyl-5-
epivoachalotine, 12-methoxy-N4-methyl voachalotine presented MIC values (1.56 μg.mL -1) lower
than the fluconazole standard (MIC 3.12 μg.mL-1) compared to fungal strains. The methylation of the
affinisine compound potentiated the inhibition against some microorganisms. The ibogan skeletal
alkaloids, Voacangina, and Voacristina presented better inhibitory potentials against bacteria,
presenting MIC of 3.12; 12.5 and 25 μg.mL -1 against the microorganisms Pseudomonas aeroginosa,
Bacillus cereus and Salmonella typhimurium, respectively, being equal to or close to the
chloramphenicol standard. The importance of stereochemistry in relation to the effectiveness of the
MIC, which is visible in the activities presented in this paper. Thus, the phytochemical study and the
pharmacological activities of the identified compounds of the stem bark of T.catharinensis broaden the
knowledge alluding to chemotaxonomy, as well as justifying its antifungal use in folk medicine. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Tabernaemontana catharinensis | por |
dc.subject | Alcaloide indólico | por |
dc.subject | Vinpocetina | por |
dc.subject | Atividade antimicrobiana | por |
dc.subject | Indole alkaloid | eng |
dc.subject | Vinpocetine | eng |
dc.subject | Antimicrobian activity | eng |
dc.title | Investigação de metabólitos secundários de Tabernaemontana catharinensis A. DC. – (Apocynaceae) e suas potenciais atividades antimicrobianas | por |
dc.title.alternative | Research of secondary metabolites of Tabernaemontana catharinensis A. DC. - (Apocynaceae) and its potential antimicrobial activities | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | A investigação fitoquímica dos extratos brutos hexânico e metanólico e suas frações, oriundas da casca
do caule de Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, conhecida popularmente como cobrina),
levou ao isolamento de nove alcaloides indólicos monoterpênicos, voachalotina, affinisina, 16-
epiaffinisina, voacangina, voacristina, vinpocetina, voacangina hidroxi-indolenina, 12-metoxi-N4-
metil voachalotina e 12-metoxi-N4-metil-5-epi voachalotina. O alcaloide vinpocetina e 12-metoxi-N4-
metil- 5-epi voachalotina são isolados pela primeira vez na família Apocynaceae. Através de uma
reação de metilação de affinisina foi obtido o derivado N4-metil affinisina. Os extratos, frações e
compostos isolados apresentaram atividade antibacteriana (Gram-positivas e Gram-negativas) e
antifúngica efetivas, contra as cepas testadas. O potencial inibitório dos pares de diasteroisômeros, de
esqueleto corinanteano, affinisina, 16-epiaffinisina e 12-metoxi-N4-metil-5-epivoachalotina, 12-
metoxi-N4-metil voachalotina, apresentaram valores de CIM (1,56 μg.mL-1) menores que o padrão
fluconazol (CIM 3,12 μg.mL-1), frente a cepas de fungos. A metilação do composto affinisina
potencializou a inibição frente a alguns micro-organismos. Os alcaloides de esqueleto ibogano,
Voacangina, Voacristina apresentaram melhores potenciais inibitórios frente a bactérias, apresentando
CIM de 3,12; 12,5 e 25 μg.mL-1 frente aos micro-organismos Pseudomonas aeroginosa, Bacillus
cereus e Salmonella typhimurium, respectivamente, sendo igual ou próximo ao padrão cloranfenicol.
A importância da estereoquímica em relação à efetividade da CIM, o que é visível nas atividades
apresentadas neste trabalho. Dessa forma, o estudo fitoquímico e das atividades farmacológicas dos
compostos identificados da casca do caule de T.catharinensis amplia os conhecimentos alusivos à
quimiotaxonomia, bem como justifica seu uso antifúngico na medicina popular. | por |
dc.contributor.advisor1 | Mostardeiro, Marco Aurelio | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6195396264565980 | por |
dc.contributor.referee1 | Dalcol, Ionara Irion | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9769548819312192 | por |
dc.contributor.referee2 | Ilha, Vinicius | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/3882671719676564 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/3296035379633029 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |