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dc.creatorReis, Frederico Luiz
dc.date.accessioned2018-11-27T10:41:03Z
dc.date.available2018-11-27T10:41:03Z
dc.date.issued2018-07-17
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/14945
dc.description.abstractThe phytochemical investigation of hexane and methanolic crude extracts and their fractions from the bark of the stem of Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, commonly known as cobrina) led to the isolation of nine monoterpene indole alkaloids, voachalotin, affinisine, 16-epiaffinisin, voacangin, voacristin, vinpocetine, voacangine hydroxylindolenine, 12-methoxy-N4-methyl voachalotine and 12-methoxy-N4-methyl-5-epiquachalotine. The alkaloid vinpocetine and 12- methoxy-N4-methyl-5-epi voachalotin are isolated for the first time in the family Apocynaceae. A Nmethyl affinisine derivative was obtained through an affinisin methylation reaction. The extracts, fractions and isolated compounds showed antibacterial activity (Gram-positive and Gram-negative) and effective antifungal, against the tested strains. The inhibitory potential of the pairs of diastereoisomers, corinantean skeleton, affinisine, 16-epiaffinisina and 12-methoxy-N4-methyl-5- epivoachalotine, 12-methoxy-N4-methyl voachalotine presented MIC values (1.56 μg.mL -1) lower than the fluconazole standard (MIC 3.12 μg.mL-1) compared to fungal strains. The methylation of the affinisine compound potentiated the inhibition against some microorganisms. The ibogan skeletal alkaloids, Voacangina, and Voacristina presented better inhibitory potentials against bacteria, presenting MIC of 3.12; 12.5 and 25 μg.mL -1 against the microorganisms Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus and Salmonella typhimurium, respectively, being equal to or close to the chloramphenicol standard. The importance of stereochemistry in relation to the effectiveness of the MIC, which is visible in the activities presented in this paper. Thus, the phytochemical study and the pharmacological activities of the identified compounds of the stem bark of T.catharinensis broaden the knowledge alluding to chemotaxonomy, as well as justifying its antifungal use in folk medicine.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectTabernaemontana catharinensispor
dc.subjectAlcaloide indólicopor
dc.subjectVinpocetinapor
dc.subjectAtividade antimicrobianapor
dc.subjectIndole alkaloideng
dc.subjectVinpocetineeng
dc.subjectAntimicrobian activityeng
dc.titleInvestigação de metabólitos secundários de Tabernaemontana catharinensis A. DC. – (Apocynaceae) e suas potenciais atividades antimicrobianaspor
dc.title.alternativeResearch of secondary metabolites of Tabernaemontana catharinensis A. DC. - (Apocynaceae) and its potential antimicrobial activitieseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoA investigação fitoquímica dos extratos brutos hexânico e metanólico e suas frações, oriundas da casca do caule de Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, conhecida popularmente como cobrina), levou ao isolamento de nove alcaloides indólicos monoterpênicos, voachalotina, affinisina, 16- epiaffinisina, voacangina, voacristina, vinpocetina, voacangina hidroxi-indolenina, 12-metoxi-N4- metil voachalotina e 12-metoxi-N4-metil-5-epi voachalotina. O alcaloide vinpocetina e 12-metoxi-N4- metil- 5-epi voachalotina são isolados pela primeira vez na família Apocynaceae. Através de uma reação de metilação de affinisina foi obtido o derivado N4-metil affinisina. Os extratos, frações e compostos isolados apresentaram atividade antibacteriana (Gram-positivas e Gram-negativas) e antifúngica efetivas, contra as cepas testadas. O potencial inibitório dos pares de diasteroisômeros, de esqueleto corinanteano, affinisina, 16-epiaffinisina e 12-metoxi-N4-metil-5-epivoachalotina, 12- metoxi-N4-metil voachalotina, apresentaram valores de CIM (1,56 μg.mL-1) menores que o padrão fluconazol (CIM 3,12 μg.mL-1), frente a cepas de fungos. A metilação do composto affinisina potencializou a inibição frente a alguns micro-organismos. Os alcaloides de esqueleto ibogano, Voacangina, Voacristina apresentaram melhores potenciais inibitórios frente a bactérias, apresentando CIM de 3,12; 12,5 e 25 μg.mL-1 frente aos micro-organismos Pseudomonas aeroginosa, Bacillus cereus e Salmonella typhimurium, respectivamente, sendo igual ou próximo ao padrão cloranfenicol. A importância da estereoquímica em relação à efetividade da CIM, o que é visível nas atividades apresentadas neste trabalho. Dessa forma, o estudo fitoquímico e das atividades farmacológicas dos compostos identificados da casca do caule de T.catharinensis amplia os conhecimentos alusivos à quimiotaxonomia, bem como justifica seu uso antifúngico na medicina popular.por
dc.contributor.advisor1Mostardeiro, Marco Aurelio
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/6195396264565980por
dc.contributor.referee1Dalcol, Ionara Irion
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192por
dc.contributor.referee2Ilha, Vinicius
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/3882671719676564por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/3296035379633029por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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