dc.creator | Brites, Nathan Pinto | |
dc.date.accessioned | 2019-04-22T12:05:29Z | |
dc.date.available | 2019-04-22T12:05:29Z | |
dc.date.issued | 2018-07-19 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/16272 | |
dc.description.abstract | In this work, the synthesis of new pyrroles derived from aminocoumarins was
developed. First, the synthesis of pyrroles derived from 4-amino-2H-chromen-2-one
was carried out by the Paal-Knorr and Clauson-Kaas reactions, using anhydrous
cerium chloride and PTSA.H2O as catalysts. The reaction was carried out under
conventional heating and microwave irradiation, using 2,5-hexanedione (1.2 equiv.)
and 2,5-dimethoxy-THF (3 equiv.) in toluene and acetonitrile as solvents,
respectively.
A novel methodology for synthesizing pyrroles from 6-amino-2H-chromen-2-one was
also explored. In this synthesis, anhydrous cerium chloride as catalyst and
acetonitrile was used as solvent at reflux temperature.
Finally, it was evaluated the functionalization of this class of compounds, performing
the thiocyanation of selected pyrroles. | eng |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Clauson-Kaas | por |
dc.subject | Paal-Knorr | por |
dc.subject | Aminocumarina | por |
dc.subject | Pirróis e tiocianação | por |
dc.subject | Aminocoumarines | eng |
dc.subject | Pyrroles and thiocyanation | eng |
dc.title | Síntese de novos pirróis derivados de aminocumarinas | por |
dc.title.alternative | Synthesis of new pyrroles derived from aminocumarins | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho desenvolveu-se a síntese de novos pirróis derivados de
aminocumarinas. Primeiramente, realizou-se, a síntese de pirróis derivados de 4-
amino-2H-cromen-2-onas através das reações de Paal-Knorr e Clauson-Kaas,
empregando cloreto de cério anidro e PTSA.H2O como catalisadores. A reação foi
realizada sob aquecimento convencional e sob irradiação de micro-ondas, utilizandose
2,5-hexanodiona (1,2 equiv.) e 2,5-dimetóxi-THF (3 equiv.) em tolueno e
acetonitrila como solventes, respectivamente.
Explorou-se, também, uma nova metodologia para a síntese de pirróis a partir da 6-
amino-2H-cromen-2-ona. Nesta síntese, utilizou-se cloreto de cério anidro como
catalisador e acetonitrila como solvente, á temperatura de refluxo.
Por fim, foi realizada a funcionalização dos compostos preparados, realizando-se a
tiocianação de pirróis selecionados. | por |
dc.contributor.advisor1 | Silveira, Claudio da Cruz | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6152568411858220 | por |
dc.contributor.referee1 | Lenardao, Eder Joao | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9974684005171829 | por |
dc.contributor.referee2 | Schumacher, Ricardo Frederico | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/7856034546434135 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/8468135456169967 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |