dc.creator | Pinheiro, Roberto do Carmo | |
dc.date.accessioned | 2019-07-01T12:38:22Z | |
dc.date.available | 2019-07-01T12:38:22Z | |
dc.date.issued | 2019-02-21 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226 | |
dc.description.abstract | The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Reações em cascata | por |
dc.subject | Ferro | por |
dc.subject | Disselenetos | por |
dc.subject | Isocromenos | por |
dc.subject | Selenetos | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Cascade reactions | eng |
dc.subject | Iron | eng |
dc.subject | Diselenides | eng |
dc.subject | Isochromenes | eng |
dc.subject | Selenides | eng |
dc.subject | Heterocycles | eng |
dc.title | Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 | por |
dc.title.alternative | Cascade cyclization of ortho-diynyl benzyl chalcogenides promoted by iron(III) chloride/dialkyl diselenides | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | O tratamento de calcogenetos de orto-diinil benzil com uma mistura de cloreto de ferro(III) e disselenetos de diorganoíla levou a formação de derivados de isocalcogenocromenos fundidos com isocalcogenofenos funcionalizados. Os parâmetros reacionais foram estudados e os resultados indicaram que a reação de calcogenetos orto-diinil benzílicos (0,25 mmol) com cloreto de ferro(III) (2,0 equiv) e disseleneto de diorganoíla (2 equiv), sob refluxo de dicloroetano, foi a melhor condição reacional, fornecendo os produtos em 40-83% de rendimento. Os resultados vão ao encontro da ideia de que uma mistura de sais de ferro e disselenetos de diorganoíla tem uma ação dupla, promovendo a ciclização e introduzindo uma nova funcionalização na posição 3 dos isocalcogenocromenos. A metodologia foi altamente regiosseletiva, gerando o produto através da ciclização 6-endo-dig seguida por uma segunda ciclização 5-endo-dig. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.advisor-co1 | Nogueira, Cristina | |
dc.contributor.referee1 | Azeredo, Juliano Braun de | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6704567679943812 | por |
dc.contributor.referee2 | Roehrs, Juliano Alex | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/8258052075073091 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/6345973326534370 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |