dc.creator | Rosa, Raquel Mello da | |
dc.date.accessioned | 2019-08-29T11:03:28Z | |
dc.date.available | 2019-08-29T11:03:28Z | |
dc.date.issued | 2016-07-29 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/18064 | |
dc.description.abstract | This work aims the synthesis of new 5'-arilchalcogenil-3-animo-thymidine (5a-m) derivative containing chalcogenium or thymidines nucleosides derivatives (3-azidothymidine 1) with potential antioxidant and antitumor evaluation. The development of a synthetic route involving two transformations in a single reaction step was planned. The compounds exhibit changes at specific positions consisting in adding organochalcogenium at position 5 of 3-azidothymidine 1.
The cleavage reaction of the corresponding aryl dichalcogenetes (4a-j) in THF followed by the addition of the reducing agent NaBH4 and EtOH, leading to the formation of nucleophilic species to react chalcogen through a bimolecular nucleophilic substitution reaction, these nucleophiles reacted with 3-azidothymidine mesilada 3 and along this same protocol, the reduction of the azide grouping of 3-azidothymidine mesilada 3 to their desired amines was performed forming the 5'-arilchalcogenil-3-animo-thymidine (5a-m) in yields in the range 20 -82%.
The studies of reaction time and the amount of reducing agent were performed in order to optimize for the two desired reaction steps, which allowed quick access to a range of novel compounds. With properly characterized compounds, they have undergone as its antioxidant and anti-tumor potential | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Nucleosídeos | por |
dc.subject | Calcogeno-amino Timidina (CAT) | por |
dc.subject | Atividade antioxidante e antitumoral | por |
dc.subject | Nucleosides | eng |
dc.subject | Chalcogeno-aminothymidine | eng |
dc.subject | Antioxidant and antitumoral activity | por |
dc.title | Síntese e atividade antitumoral e antioxidante de calcogeno-amino timidinas (CAT) | por |
dc.title.alternative | Synthesis, antioxidant and antitumoral activities of chalcogeno-amino thymidine derivaties | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | O presente trabalho tem como finalidade apresentar a síntese de uma nova classe de 5’-arilcalcogenil-3-animo-timidina (5a-m) contendo derivados de organocalcogênios do nucleosídeo timidina (3-azidotimidina 1) via processo one-pot envolvendo avaliação antioxidante e antitumoral. Planejou-se a elaboração de uma rota sintética que envolveu duas transformações em uma única etapa reacional. Os compostos apresentaram variações em posições específicas, derivadas da adição de organocalcogênios na posição 5 da 3-azidotimidina 1.
A reação consiste na clivagem dos respectivos dicalcogenetos arílicos (4a-j) em THF seguido pela adição da agente redutor de NaBH4 e EtOH, levando a formação das espécies nucleofílicas de calcogênio que levou a introdução da porção organocalcogênio. Adicionalmente nesta mesma etapa, foi realizada a redução da azida do grupamento da 3-azidotimidina mesilada 3 para as respectivas aminas desejadas, formando as 5’-arilcalcogenil-3-animo-timidina (5a-m) em rendimentos na faixa de 20-82%.
Os estudos do tempo reacional e a quantidade do agente redutor foram realizados visando a otimização para as duas etapas reacionais desejadas, o que propiciou o acesso rápido a uma gama de compostos inéditos. Com os compostos devidamente caracterizados, estes foram submetidos a avaliações quanto sua potencialidade antioxidante e antitumoral. | por |
dc.contributor.advisor1 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6536519955416085 | por |
dc.contributor.referee1 | Mostardeiro, Marco Aurelio | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6195396264565980 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/3966179889958769 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |