Síntese de 3-iodo-4H-calcogenofeno[3,2-b]indol via ciclização eletrofílica mediada por iodo de derivados de alquinil indol
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2019-07-26Metadatos
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O tratamento de alqunil indóis utilizando iodo como fonte eletrofílica forneceu os derivados de 3-iodo-4H-calcogeno[3,2-b]indol. Primeiramente, uma série de estudos para obtenção dos compostos contendo um heteroátomo de selênio em sua estrutura foi realizada, assim, as variações dos parâmetros reacionais foram investigadas, tais como solvente temperatura e proporção de reagentes. Os resultados indicaram a melhor condição reacional utilizando alquinil indol (0,25 mmol), THF (5 ml), iodo (1,1 equiv) a temperatura ambiente. Por meio dessa metodologia os produtos foram obtidos em rendimentos de 39 a 89%. Um segundo estudo foi realizado relatando a obtenção dos produtos contendo um heteroátomo de enxofre na estrutura. Assim, a melhor condição reacional estudada utilizou alquinil indol (0,25 mmol), etanol (5 mL), iodo (3,0 equiv.), dissulfeto de etila (3 equiv.) a temperatura de 70 ºC por 3 horas. Os produtos ciclizados com enxofre são obtidos em rendimentos de 55 a 90%. A utilização de iodo como fonte eletrofílica além de demostrar eficiência como agente de ativação de triplas ligações é eficiente no processo de ciclização, tornando a metodologia mais eficiente tanto para demais ciclizações como para futuras funcionalizações. A inserção de um átomo de halogênio em posição estratégica na molécula permite a síntese de novos heterocíclos de maior complexidade, através de reações de acoplamento com metais como, por exemplo, os acoplamentos do tipo Ullmann.
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