dc.contributor.advisor | Martins, Marcos Antonio Pinto | |
dc.creator | Weimer, Gustavo Henrique | |
dc.date.accessioned | 2020-01-06T16:26:40Z | |
dc.date.available | 2020-01-06T16:26:40Z | |
dc.date.issued | 2019-11-25 | |
dc.date.submitted | 2019 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/19298 | |
dc.description | Trabalho de conclusão de curso (graduação) - Universidade Federal de Santa Maria, Centro de Ciências Naturais e Exatas, Curso de Química Bacharelado, RS, 2019. | por |
dc.description.abstract | Rotaxanes molecules became an important model for studying supramolecular chemistry by theirs unique motions and characteristics. In this context, this work was based in the synthesis of three molecules. One secondary amine, one new molecular thread and one new [2]rotaxane molecule based on a succinamide station, in which non-symmetrical bulky groups were used, which allows rotamers to be obtained. Three reactional steps were performed; the first two aiming to obtain the molecular thread, and the third performed to obtained the [2]rotaxane, performed by clipping methodology, which consists of a multicomponent reaction in which the macrocycle is formed around the thread. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) one-dimensional ( 1 H and 13 C) and two-dimensional ( 1 H- 1 H COSY,1 H- 13 C HSQC and 1 H- 13 C HMBC) techniques, Liquid
Chromatography Triple Quadrupole Mass Spectrometry and Infrared Radiation were used successfully to characterize the products obtained. Furthermore, the thermal stability was studied using Thermogravimetric analysis and Differential Scanning Calorimetry. The thread was obtained in 61 % yield and the predominant conformers in solution were (Z,E). The [2]rotaxane molecule was obtained in 45% yield with (Z,Z) conformers predominant in solution and solid state. Thus, the new [2]rotaxane synthesized is a new model for intermolecular interactions study and the conformers distribution in interlocked molecules. | eng |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | [2]rotaxano | por |
dc.subject | Rotâmeros | por |
dc.subject | Eixo molecular | por |
dc.subject | Síntese multicomponente | por |
dc.subject | Química supramolecular | por |
dc.subject | [2]rotaxane | eng |
dc.subject | Rotamers | eng |
dc.subject | Molecular thread | eng |
dc.subject | Multicomponent synthesis | eng |
dc.subject | Supramolecular chemistry | eng |
dc.title | Síntese e caracterização de [2]rotaxano: estudo conformacional em solução | por |
dc.title.alternative | Synthesis and characterization of a [2]rotaxane: conformational study in solution | eng |
dc.type | Trabalho de Conclusão de Curso de Graduação | por |
dc.degree.local | Santa Maria, RS, Brasil | por |
dc.degree.graduation | Química - Bacharelado | por |
dc.description.resumo | As moléculas de rotaxanos tornaram-se um importante modelo de estudo na química supramolecular devido aos seus movimentos moleculares e características únicas. Neste contexto, este trabalho se baseou na síntese para a obtenção de três moléculas. Uma amina secundária, um eixo molecular inédito, e uma nova molécula de [2]rotaxano contendo uma estação succinamida, no qual a utilização grupamentos volumosos não-simétricos permite a obtenção de rotâmeros. Foram realizadas três etapas reacionais, sendo as duas primeiras visando a obtenção do eixo molecular e a terceira a síntese do [2]rotaxano, realizada por meio da metodologia de clipping, que consiste de uma reação multicomponente na qual o macrociclo se forma em torno do eixo molecular. Técnicas unidimensionais ( 1 H e 13 C) e bidimensionais ( 1 H- 1 H COSY, 1 H- 13 C HSQC e 1 H- 13 C HMBC) de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), de Cromatografia Líquida Acoplada a Espectrometria de Massas e de Radiação Infravermelha foram utilizadas com êxito para caracterizar os produtos obtidos. Além disso, a estabilidade térmica dos compostos foi estudada por Análise Termogravimétrica e Calorimetria Exploratória Diferencial. O eixo molecular foi obtido com 61% de rendimento e a conformação predominante em solução foi a (E,Z). A molécula de [2]rotaxano foi obtida com 45% de rendimento com conformação (Z,Z) como predominante em solução e no estado sólido. Assim sendo, a nova molécula de [2]rotaxano sintetizada é um novo modelo para estudo das interações intercomponentes e modelo na ocorrência da distribuição de confôrmeros em moléculas entrelaçadas. | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |