Síntese de 1-(selenobutil)-2-fenil-4h-selenofeno[2,3-c]cromenos via reação de ciclização cascata mediada por FeCl3
Fecha
2020-02-21Primeiro coorientador
Schumacher, Ricardo Frederico
Primeiro membro da banca
Fernandes, Liana da Silva
Segundo membro da banca
Mendes, Samuel Rodrigues
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
A síntese de compostos heterocíclicos é de grande importância dentro da
química de materiais e da área biológica, visando tanto a indústria química quanto a
indústria farmacêutica. Dentre os diversos heteroátomos constituídos nestes
heterocíclos, o átomo de selênio é capaz de trazer diversas propriedades para estes
compostos, principalmente na área farmacêutica, pois grande parte destes compostos
heterocíclicos contêm atividade biológica.
Este trabalho tem como objetivo a síntese de derivados de cromeno fundidos
com selenofenos a partir de éteres 1,3-diínil-aril-propargílicos baseando-se no
tratamento destes substratos com uma mistura de cloreto de ferro (III) e disseleneto
de dibutila. As mesmas condições de reação foram aplicadas às 1,3-diínil-arilpropargilanilinas
levando à formação de selenofeno quinolinas. Os parâmetros
reacionais foram estudados e os resultados obtidos foram aplicados para uma serie
de substratos, fornecendo os devidos produtos que variaram de 33 a 85% de
rendimento. Os estudos mecanísticos indicaram que a ação cooperativa entre o
cloreto de ferro (III) e o disseleneto de dibutila foi essencial, tendo uma ação dupla,
promovendo a ciclização e a funcionalização no produto final com um grupamento
butilselenoato. Ainda provamos a utilidade sintética dos heterociclos obtidos na reação
de acoplamento cruzado do tipo Suzuki, fornecendo os produtos correspondentes
acoplados com bons rendimentos. Além disso, a porção organosselênio pode ser
removida da estrutura do produto usando n-butil-lítio.
Por conseguinte, este trabalho propôs uma metodologia eficiente para a
produção de vinte e cinco compostos nunca relatados na literatura, tendo em vista
uma condição reacional relativamente barata com a utilização de aditivos não nocivos
ao meio ambiente.
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