Síntese de α-metileno-β-lactamas via ciclização intramolecular de n-propiolamidas catalisada por t-BuOK e sua funcionalização via arilação de Heck catalisada por paládio
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Data
2021-04-30Primeiro coorientador
Dornelles, Luciano
Primeiro membro da banca
Barancelli, Daniela Aline
Segundo membro da banca
Stein, André Luiz Agnes
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O presente trabalho descreve a síntese régio- e estereosseletiva de α-metileno-β-lactamas através de ciclização intramolecular de diferentes N-propiolamidas catalisada por tert-butóxido de potássio. O mesmo, em quantidades catalíticas de 30 mol%, juntamente a dimetilformamida e dimetilsulfóxido como solventes, demonstrou ser eficiente para a promoção dessa ciclização. A condição otimizada encontrada para a síntese das β-lactamas no presente estudo, descreve o uso de 30 mol% de tert-butóxido de potássio e 3 mL de dimetilsulfóxido para 0,25 mmol da correspondente N-benzil-N-metil-3-fenilpropiolamida, sob aquecimento a 90°C por 1 hora. A aplicação destas condições a outras N-propiolamidas, propiciou a obtenção de 16 exemplos de derivados do anel β-lactâmico, com rendimentos entre 33-87%. Estes, apresentaram uma boa tolerância ao uso de grupos retiradores e doadores de densidade eletrônica em ambas as porções aromáticas. Além de sua síntese, posteriormente é descrita a funcionalização destas β-lactamas através de arilação de Heck, a qual foi catalisada por acetato de paládio e fez uso de diferentes iodetos de arila, levando a obtenção de 8 novos exemplos de β-lactamas polissubstituídas com rendimentos entre 41-86%.
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