dc.creator | Schneid, Caroline Cassalha Schneider | |
dc.date.accessioned | 2022-03-23T13:22:47Z | |
dc.date.available | 2022-03-23T13:22:47Z | |
dc.date.issued | 2007-02-27 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23851 | |
dc.description.abstract | In the work presented herein we describe the reaction of diorganoyl
dichalcogenides with terminal alkynes under catalyst free conditions, by one pot
procedure, to prepare unsymmetrical bis- and tris-chalcogenide alkenes selectively,
avoiding the previous preparation of chalcogenealkynes. The reaction proceeded cleanly
under mild reaction conditions and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred
stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. The selectivity control
of reaction was governed by the effective participation of the hydroxyl group from
propargyl alcohols. Indeed, unsymmetrical bis-chalcogenide alkenes were obtained with
propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group hydrogen. On the other hand,
unsymmetrical tris-chalcogenide alkenes were exclusively obtained from alkynes with no
potentially acidic hydroxyl group hydrogen. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGS | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Síntese estereosseletiva | por |
dc.title | Síntese estereosseletiva de bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistos | por |
dc.title.alternative | Stereoselective synthesis of unsymmetrical bis- and tris-chalcogenide alkenes | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | No presente trabalho desenvolveu-se a reação de dicalcogenetos de diorganoila
mistos com alquinos terminais, na ausência de catalisador, para a preparação seletiva de
bis- e tris-calcogenetos vinílicos mistos, através de um procedimento “one-pot”, evitando a
preparação prévia de calcogenoacetilenos. A reação ocorreu facilmente sob condições
reacionais brandas e a adição dos dicalcogenetos de diorganoila mistos a acetilenos ocorreu
de maneira estereosseletiva fornecendo exclusivamente o isômero Z. O controle
estereosseletivo foi governado pela participação efetiva do grupamento hidroxila,
proveniente dos álcoois propargílicos. Efetivamente, os bis-calcogenetos vinílicos mistos
foram obtidos a partir de álcoois propargílicos, que possuem grupamento hidroxila com
hidrogênio ácido. Por outro lado, os tris-calcogenetos vinílicos mistos foram obtidos
exclusivamente a partir de acetilenos não hidroxilados. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor2 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.advisor2Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.referee1 | Santos, Alcindo Aparecido dos | |
dc.contributor.referee2 | Perin, Gelson | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/2305432767739828 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |