dc.creator | Taube Junior, Paulo Sergio | |
dc.date.accessioned | 2022-03-24T13:49:34Z | |
dc.date.available | 2022-03-24T13:49:34Z | |
dc.date.issued | 2009-02-20 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/23898 | |
dc.description.abstract | In the present work we developed a new methodology for the “one pot” synthesis of L-seleno- and telullorocysteine, L-seleno- and telullorocystine and L-seleno- and telullorolanthionine derivatives. Through a quite versatile synthetic route, it was possible to synthesize, first mesilate of protected L-serine was reacted with different reactivate species of selenium or tellurium to get chalcogeno amino acids.
For the synthesis of those seleno- and tellurocysteine derivatives, initially the esterification of the amino acid was accomplished by commercially available 1 (L-serine), to afford the respective amino ester 2. Followed by protection with (Boc2O) to afford the N-Boc amino ester 3a. Furthermore treatment with mesyl chloride to obtain the chiral mesilate 4a, in good yield, through the treatment of the N-Boc amino ester 3a with mesyl chloride in the presence of a base in CH2Cl2.... | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Selenocisteína | por |
dc.title | Síntese “one pot” de selenocisteína e seus derivados via mesilato da L-serina protegida | por |
dc.title.alternative | “One Pot” synthesis of L-selenocysteine derivatives via mesilate of protected L-serine | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | No presente trabalho desenvolveu-se uma nova metodologia para a síntese “one pot” de derivados da seleno- e telurocisteína, selenocistina e selenolantionina. Através de uma rota sintética bastante versátil, a partir de mesilatos da L-serina protegida reagidos com diferentes espécies de selênio ou telúrio, foram possíveis sintetizar vários calcogeno- aminoácidos.
Para a síntese dos derivados da seleno- e telurocisteína, inicialmente foi realizada a esterificação do aminoácido comercialmente disponíveis 1 (L-serina), levando ao respectivo aminoéster 2, o qual foi convertido ao N-Boc aminoéster 3a. O mesilato quiral 4a foi obtido em bom rendimento, através do tratamento do N-Boc aminoéster 3a com cloreto de mesila na presença de uma base em CH2Cl2.... | por |
dc.contributor.advisor1 | Braga, Antonio Luiz | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0314009951286457 | por |
dc.contributor.referee1 | Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles | |
dc.contributor.referee2 | Alves, Diego | |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/9036985941582601 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |