Síntese de 3-organocalcogenil-2-organo-cromenonas via reações de ciclização intramolecular mediada por selectfluor®
Fecha
2021-09-30Primeiro coorientador
Cargnelutti, Roberta
Primeiro membro da banca
Barancelli, Daniela Aline
Segundo membro da banca
Oliveira, Daniela Hartwig de
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
Este trabalho relata o desenvolvimento de um protocolo sintético eficaz entre 1,3-
organo-propinonas 1 e diferentes dicalcogenetos de diorganoíla 2 mediada por Selectfluor® e
empregando acetonitrila como solvente, à temperatura e atmosfera ambiente por um período de
20 h para a formação de uma série de 2-organo-3-organoselenil-cromen-4-onas 3. Mediante a
metodologia desenvolvida, foi possível a obtenção de diferentes cromenonas (21 exemplos)
com rendimentos que variam entre 27% a 89%, sendo 8 destes exemplos inéditos. O método
também se mostrou funcional para a formação de outras classes de heterociclos tais como
tiocromenona e isocromenona. O mecanismo proposto para a reação baseia-se na clivagem do
dicalcogeneto de diorganoíla promovida pelo Selectfluor®, a qual gera espécies eletrofílicas do
organocalcogênio capazes de ativar a ligação tripla da propinona para promover a ciclização
intramolecular.
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