Síntese e reações de 5-trifluormetil- 4,5-diidro-1H-1-pirazoltiocarboxamida 3(4)-substituídos
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Date
2002-07-26Primeiro membro da banca
Andrade, Nubia Boechat
Segundo membro da banca
Nascimento, Maria da Graça
Terceiro membro da banca
Martins, Marcos Antonio Pinto
Quarto membro da banca
Zanatta, Nilo
Metadata
Show full item recordAbstract
Nesta tese é descrita a síntese e derivatizações de uma série de 3-aril(alquil)-5-
hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-1H-1-pirazoltiocarboxamidas (2), os quais são obtidos
facilmente a partir da reação de ciclocondensação direta de β-alcoxivinil trifluormetil
cetonas (1) com tiosemicarbazida em metanol, sob condições brandas (t.a – 450C, 20-24
h) e em bons rendimentos (73-96%). Compostos 2 quando submetidos as condições de
desidratação em meio ácido sulfúrico concentrado sob refluxo por 4 horas, levaram à
obtenção de 3-aril(alquil)-5-trifluormetil-1H-pirazóis (3), em bons rendimentos (57-
75%), através da hidrólise simultânea do grupo tiocarboxamida.
Em reação subsequente, 3-aril(alquil)-5-hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-1H-1-
pirazoltiocarboxamidas (2) forneceram 3-aril(alquil)-5-hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-
1H-1-metilpirazol substituídos (4), em bons rendimentos (68-90%), através de reação de
transformação anelar. Estas transformações ocorreram à temperatura ambiente (20-250C),
entre 2-7 horas, e utilizaram os compostos 2 e metil-hidrazina como reagentes.
Posteriormente, os compostos 4 foram desidratados termicamente levando à síntese de Nmetilpirazóis
respectivos (5).
Finalmente, foi obtida uma nova série de dezoito 5,5-biciclos não-condensados,
especificamente 2-[3-alquil(fenil)-5-hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]-4-fenil-5-alquil-tiazóis e -4,5,6,7-tetraidrobenzotiazóis (6), em bons rendimentos (57-98%),
a partir da reação de 3-alquil(fenil)-5-hidróxi-5-trifluormetil-4,5-diidro-1H-1-
pirazoltiocarboxamida (2) com 2-bromoacetofenona, 2-bromopropiofenona e 2-
bromociclo-hexanona. Os compostos 6 quando submetidos à refluxo, por 5 horas, em
uma mistura 1:10 v/v de ácido sulfúrico concentrado/ácido acético, originaram por
desidratação os corespondentes 2-[3-alquil(fenil)-5-trifluormetil-1H-pirazol-1-il]-4-fenil-
5-alquiltiazóis e -4,5,6,7-tetraidrobenzotiazóis (7) em bons rendimentos (75-93%).
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