Síntese, reatividade e atividade antimicrobiana de β-enamino ésteres α-clorados utilizando K-10 e irradiação de microondas
Fecha
2005-12-15Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
Compostos enamino carbonílicos são importantes intermediários sintéticos usados na síntese de heterociclos e produtos naturais. Nosso grupo de pesquisa tem se dedicado ao desenvolvimento e implementação de metodologias simples e eficientes para obter compostos β-enamino carbonílicos, principalmente devido à sua funcionalidade, atuando como sistema ambidentado, tanto com caráter nucleofílico como eletrofílico. Neste trabalho, nós estudamos a síntese e a reatividade de novos β-enamino compostos acíclicos α-cloro funcionalizados Nsubstituídos. Na síntese de β-enamino ésteres α-clorados (2a-g) foi empregada a condensação do 2-cloro acetoacetato de etila com aminas primárias. Este procedimento simples e seguro, emprega a metodologia de suporte sólido (K-10) associada ao uso de energia de microondas (MO) na ausência de solvente, sendo considerado como um protocolo de Química Limpa. A reatividade dos centros eletrofílicos dos β-enamino compostos α-clorados foi estudada em reações de ciclização, reagindo-se estes compostos frente a dinucleófilos como hidrazinas e semicarbazida, avaliando-se o padrão de reatividade destes compostos e a regioquímica dos sistemas heterocíclicos polifuncionalizados 3 e 4 obtidos. Os heterociclos obtidos mostraram a influência do substituinte cloro na posição α, o qual levou a uma inversão na reatividade deste centro, possibilitando a obtenção de compostos heterocíclicos de quatro e seis membros. Os sistemas heterocíclicos funcionalizados obtidos são alvos atrativos para a descoberta de novas moléculas ativas, devido as suas características estruturais com elevado potencial para apresentar propriedades biológicas. Portanto, estudos foram conduzidos para determinar a atividade antimicrobiana de uma série de compostos sintetizados empregando o ensaio in vitro através do método de Bioautografia.