Reações de 2-alcóxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro-2H-piranos com etilaminas substituídas e arilaminas
Resumo
Este trabalho apresenta a síntese de duas séries inéditas de 1-alquil(aril)-2-
amino-5-trifluoracetil-1,2,3,4-tetraidropiridinas (6,8), obtidas a partir da reação de 2-
alcóxi-5-trifluoracetil-3,4-diidro-2H-piranos (alcóxi = MeO (3), EtO (4)) com
etilaminas primárias, de fórmula geral R1CH2CH2NH2, onde R1 = 2-MeO-Ph (5a), 4-
MeO-Ph (5b), 3,4-OMe-Ph (5c), 4-F-Ph (5d), 2-Cl-Ph (5e), 3-Cl-Ph (5f), 4-Cl-Ph (5g),
2,4-Cl-Ph (5h), 4-OH-Ph (5i), 1-(2-cicloexenil) (5j), 1-(2-N-morfolil) (5k), 1-(2-Ndietilamino)
(5l) e 2-(1H-indol-3-il) (5m), e arilaminas primárias, de fórmula geral
NH2-Ar sendo, Ar: 4-F-Ph (7a), 2-OMe-Ph (7b), 3-OMe-Ph (7c), 2-OH-4-Me-Ph (7d).
As enonas cíclicas 3, 4 foram obtidas a partir da acilação do 2-alcóxi-3,4-diidro-2Hpiranos
com anidrido trifluoracético, em clorofórmio sob catálise de piridina (Py), de
acordo com a literatura. As tetraidropiridinas (6), derivadas de etilaminas 5a-m,
foram obtidas em ótimos rendimentos (90 - 98%) empregando metanol ou etanol
como solvente, à temperatura ambiente (t.a.) por um período de 24 horas. Para a
reação das enonas cíclicas 3 e 4 com as aminas 5i, 5l e 5m houve a necessidade de
adição de excesso de amina e de quantidade equimolar de trietilamina.
A segunda série de tetraidropiridinas (8) foi obtida a partir da reação das
arilaminas primárias (7a-d) com as enonas 3 e 4, utilizando metanol ou etanol como
solventes à temperatura ambiente. As tetraidropiridinas correspondentes (8a-d)
foram obtidas com rendimentos que variaram de 86 a 98%.