Síntese de 3-haloacetil-4-metilquinolinas utilizando líquido iônico sob irradiação de micro-ondas
Date
2011-07-27Metadata
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Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de 3-haloacetil-4-metilquinolinas
a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcoxivinil cetonas
[R1C(O)CH=C(R2)(OCH3), onde R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 e R2 =
Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i-Pent] com 2-aminoacetofenona. As condições reacionais
utilizadas para a obtenção dos compostos heterocíclicos foram realizadas na
presença d6 ácido p-tolueno sulfônico (ac. p-TsOH) e líquido iônico
([HMIM][TsO]) sob irradiação de micro-ondas. A relação molar empregada da
4-alcoxivinil cetona e da 2-aminoacetofenona foi de 1:1, respectivamente, para
a quinolina R1 = CHCl2, enquanto que para as outras reações foi necessário
uma relação molar de 1,2:1. Os resultados obtidos demonstraram que a
combinação de líquido iônico e irradiação de micro-ondas foram eficazes para
essa síntese, já que os produtos foram obtidos em tempo reacionais curtos (10-
20 min) e altos rendimentos (70-91%). Além disso, também foram mostradas
as vantagens do método de irradiação de micro-ondas sobre o método
convencional de aquecimento.