Síntese one pot de 1,3,4-oxadiazóis derivados de L-aminoácidos e benzoil-hidrazidas
Fecha
2012-07-20Metadatos
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No presente trabalho, uma série de 1,3,4-oxadiazóis 2,5-dissubstituídos
3 foi preparada, empregando uma metodologia one pot, a partir de Laminoácidos
1 e benzoil-hidrazidas 2, utilizando POCl3 como agente de
acoplamento.
O estudo envolveu a reação de L-aminoácidos amino (1a-e) protegidos e
benzoil hidrazidas (2a-d), realizadas no método convencional utilizando 1,4-
dioxano como solvente e POCl3 como agente de acoplamento, fornecendo os
produtos em rendimentos de 30-63%. As reações para obtenção dos 1,3,4-
oxadiazóis também foram realizadas sob irradiação de micro-ondas na
ausência de solvente e em curtos tempos reacionais fornecendo os respectivos
produtos em rendimentos de moderados a bons (42-72%).
Posteriormente foi realizada a síntese one pot dos 1,3,4-oxadiazóis 2,5-
dissubstituídos a partir da selenocisteína 1f, derivada da L-serina, e das
benzoil-hidrazidas (2a-d), realizadas no método convencional e sob irradiação
de micro-ondas, com rendimentos de 50-66% e 47-54%, respectivamente.