Síntese de 4-trifluormetil-5-(propan-1-ol-3-il)-1H-piridin-2-iminas N-substituídas
Fecha
2013-03-08Metadatos
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Este trabalho apresenta uma rota sintética simples e acessível para a
preparação de uma série inédita com dezenove compostos 4-trifluormetil-5-
(propan-1-ol-3-il)-1H-piridin-2-iminas N-substituídas, a partir da reação entre o
3-(3,4-diidro-2H-piran-5-il)-4,4,4-trifluorbut-2-enonitrila com as seguintes
aminas primárias: metilamina, etilamina, propilamina, iso-propilamina,
butilamina, sec-butilamina, benzilamina, fenetilamina, 2-metóxi-fenetilamina, 4-
metóxi-fenetilamina, 3,4-metóxi-fenetilamina, 4-fluor-fenetilamina, 2-clorofenetilamina,
3-cloro-fenetilamina, 4-cloro-fenetilamina, 2-(1-cicloexenil)-
etilamina, 2-N-morfolil-etilamina, N,N-dimetil-etil-1,2-diamina e N,N-dietil-etil-
1,2-diamina.
A síntese destes compostos foi realizada através da utilização de uma
metodologia livre do uso de solventes em curtos tempos reacionais. A etapa de
purificação foi realizada com extrações líquido-líquido. Posteriormente, o
produto proveniente da extração, foi lavado com hexano a quente, a fim de
remover algum traço de amina residual. Os rendimentos obtidos dos
compostos foram em torno de 29-82%.
As 2-piridiniminas obtidas neste trabalho foram caracterizadas por
Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética
Nuclear de Carbono-13, Espectrometria de Massas e Espectroscopia de
Infravermelho, seus graus de pureza comprovadas via Análise Elementar e/ou
Espectrometria de Massas de Alta Resolução.