Interações intermoleculares e topologia molecular no empacotamento cristalino de 3-amino-4-halo-5-metilisoxazóis
Abstract
Neste trabalho são descritas as interações intermoleculares e a topologia
molecular referente ao empacotamento cristalino de 3-amino-4-halo-5-metilisoxazóis.
Primeiramente foi descrita a obtenção dos 3-amino-4-halo-5-metilisoxazóis através
da halogenação do composto 3-amino-5-metilizoxazol com N-clorosuccinimida, Nbromosuccinimida
e N-iodosuccinimida. O empacotamento cristalino dos 3-amino-4-
halo-5-metilisoxazóis apresentou uma grande diversidade de interações
intermoleculares incluindo: ligações de hidrogênio, ligações de halogênio, interações
π π e C-H π. Uma análise mais detalhada do empacotamento cristalino
demonstrou que estes compostos apresentam um número de coordenação
molecular igual a 14. A correlação entre a energia de contato molécula molécula e
a área de contato entre as moléculas demonstrou que, com exceção dos dímeros
formados por ligações de hidrogênio fortes, as demais interações apresentam uma
grande dependência da área de contato. A entalpia de fusão dos 3-amino-4-halo-5-
metilisoxazol aumenta com o aumento da energia total do cluster demonstrando que
esta propriedade física está vinculada as interações intermoleculares presentes no
cristal. A análise dos níveis de teoria utilizados para determinar as energias de
contato molécula molécula demonstra que ,quando utilizado o método
counterpoise para o erro de sobreposição de bases (BSSE), o nível de teoria
MP2/Aug-cc-pVDZ apresentou valores de energia muito próximos ao do nível
MP2/cc-pVTZ. Os funcionais B97-D E ωB97X-D, baseados na teoria DFT também
apresentaram valores de energia satisfatórios, muito próximos aos obtidos pelo
MP2.