Síntese, caracterização e derivatização de 1-(2,6-difluorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida
Abstract
O presente trabalho de conclusão de curso descreve os estudos experimentais realizados acerca do uso de 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida no desenvolvimento sintético para obtenção de compostos inéditos: 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-N'(ferrocenilmetileno)-1H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (ferrocenil derivado) e 1-(2,6-diflúorbenzil)-N-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4–carboxamida (pirrol derivado). Em passo reacional inicial, a reação de cicloadição 1,3-dipolar entre 4-metóxi-1,1,1-tricloro-3-penten-2-ona e 2,6-difluorbenzil azida, levou a obtenção de 4-tricloacetil-1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol (60%). Como passo intermediário a reação halofórmica entre 4-tricloacetil-1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol e hidrazina monohidratada conduziu a obtenção da 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida (78%). Em passos reacionais finais uma reação entre 1H-1,2,3-triazol-4-il-carboidrazida e ferroceno carbaldeído possibilitou a síntese de uma imina (base de Schiff) denominada 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-N'(ferrocenilmetileno)-1H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (50%) e uma reação de ciclocondensação [4+1] entre 1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida e 2,5-hexanodiona levou a obtenção de 1-(2,6-diflúorbenzil)-N-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4–carboxamida em 30% de rendimento. Finalmente, foi efetuada a caracterização estrutural dos compostos obtidos por técnicas de Espectroscopia de RMN de 1H, 13C {1H}, Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM), Cromatografia Líquida acoplada à Espectrometria de Massas (LC-ESIMS/ MS) e cálculos DFT para o derivado N'(ferrocenilmetileno)-1H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida evidenciando uma configuração E(cis) para o mesmo.