Síntese, caracterização e aplicação de solventes eutéticos em reações envolvendo formação ou derivatização de heterociclos
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2016-07-15Metadatos
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Este trabalho descreve a síntese, caracterização e aplicação de solventes eutéticos em reações
envolvendo heterociclos. Os solventes eutéticos escolhidos consistiram de uma mistura de cloreto de
colina (ChCl) com diferentes espécies doadoras de ligação de hidrogênio (do inglês Hydrogen
Bonding Donor, HBD), tais como uréia, glicerol, etilenoglicol, ácido p-toluenosulfônico e ácido
malônico. A caracterização dos solventes eutéticos foi realizada através de Ressonância Magnética
Nuclear (1H, 13C, 35Cl) e análises térmicas (TGA e DSC). Inicialmente, os solventes eutéticos foram
utilizados como solvente na síntese de triazolopirimidinas através da reação de ciclocondensação
entre β-enaminonas e 3-amino-5-metiltio-1H-1,2,4-triazol, onde foram sintetizados 8 compostos
inéditos. Em um segundo momento, os solventes eutéticos foram aplicados em 3 tipos de reações
orgânicas utilizando o método convencional e a irradiação de micro-ondas como método de ativação.
Cabe ressaltar que este é o primeiro trabalho em que os DES foram utilizados como solventes em
síntese usando micro-ondas. As 3 reações escolhidas foram: a) Ciclocondensação envolvendo tbutilidrazina
e β-enaminonas, sendo que o solvente que apresentou o melhor resultado em banho de
óleo foi a mistura ChCl:Ácido Malônico (1:2) e em micro-ondas foi a mistura ChCl:Uréia (1:2); b)
Substituição nucleofílica alifática do 3,5-dimetil-1H-pirazol com alquilante primário ou secundário,
sendo que dentre os solventes eutéticos utilizados, o melhor resultado em banho de óleo e em microondas
foi obtido quando a mistura ChCl:Etilenoglicol (1:1) foi utilizada. c) Cicloadição 1,3-dipolar
envolvendo benzilazida e fenilacetileno, sendo que o solvente mais eficiente tanto em banho de óleo
quanto em micro-ondas foi a mistura ChCl:Etilenoglicol (1:2). A última etapa deste trabalho consistiu
na aplicação de solventes eutéticos na síntese de 4-acil-1-aril(alquil)-1,2,3-triazóis através da reação
de cicloadição 1,3-dipolar entre β-enaminonas e azidas orgânicas em banho de óleo, sendo que 11
compostos foram sintetizados e 5 são inéditos. O trabalho desta Tese mostrou que os solventes
eutéticos podem ser amplamente utilizados na síntese de compostos heterocíclicos tanto em banho
de óleo quanto em micro-ondas.
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