Formação sequencial de ligações carbono-carbono/carbono-selênio mediada por cloreto férrico e dicalcogenetos de diorganoíla: síntese e reatividade de 2-organocalcogenil-naftalenos
Fecha
2017-07-31Metadatos
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No presente trabalho, uma série de aril alquinois funcionalizados foi submetida à reação de ciclização intramolecular promovida por FeCl3 com dicalcogenetos de diorganoíla, possibilitando a síntese de 2-organoselenil-naftalenos. A ação mútua entre o dicalcogeneto de diorganoíla e o cloreto de ferro (III), em proporções molares de 0,6: 0,75, foi essencial para a obtenção dos produtos em bons rendimentos. Destaca-se a tolerância da reação a uma variedade de grupos funcionais, tais como grupos doadores e retiradores de elétrons, bem como grupos volumosos. Os derivados de naftalenos foram obtidos exclusivamente por meio de um processo de ciclização 6-endo-dig, resultando na formação de trinta novos exemplos com rendimentos que variaram de 45-90%. Com o desenvolvimento desta metodologia também foi possível realizar uma troca selênio-lítio, formando um intermediário de lítio, seguida da captura de um eletrófilo, levando a obtenção de cinco novos compostos em uma faixa de rendimento de 45-96%.
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