Síntese de novos selenofenos indólicos via adição eletrofílica de SeCl2
Resumo
Este trabalho descreve, inicialmente, um novo e eficiente protocolo para a síntese de derivados de 3-selenofen-3-il-1H-indóis via adição eletrofílica de SeCl2 a propargil-indóis, convenientemente substituídos. A rota sintética implicou em uma migração inicial do grupamento indol, provocada pela adição eletrofílica de SeCl2 à ligação tripla do propargil-indol, passando pelo intermediário de 1-seleno-1,3-dieno, seguido pela ciclização e formação do respectivo núcleo de selenofeno. A reação ocorre sob temperatura ambiente em ótimos rendimentos, mostrando excelente seletividade, amplo escopo de substrato e ampla tolerância aos grupos funcionais.
Em um segundo momento, desenvolveu-se uma fácil e conveniente rota para síntese de derivados de selenofen[2,3-b]indóis via adição eletrofílica de SeCl2 à 3-(alquil-etinil)-1H-indóis, convenientemente substituídos. O escopo reacional foi sistematicamente avaliado, e os produtos contendo o anel selenofênico fundido ao anel indólico foram obtidos em rendimentos moderados a muito bons. O desempenho da transformação foi afetado pelas propriedades estéricas e eletrônicas do substituinte ligado ao átomo de nitrogênio da porção indólica do material de partida e, em menor grau, pela natureza e posição dos substituintes da porção arílica presente.
Além da síntese, também foi avaliada a atividade biológica antifúngica e antibacteriana dos produtos obtidos.
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