Síntese regiosseletiva de novas (4,5-diidropirazol-1-il)(-pirimidin-4-il)metanonas com potencial farmacológico
Resumo
Esse estudo apresenta a síntese uma série de cinco 2-metiltio-4-carbohidrazil-pirimidinas 6-substituídas inéditas, tendo como substituintes arílicos: Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4 e 4-MeOC6H4, a partir da reação de substituição nucleofílica dos 2-metiltiopirimidina-4-carboxilatos de etila 6-substituídas com cloridrato de hidrazina, com rendimentos de 67-78%. As carbohidrazidas, através de reações de ciclocondensação com 1,1,1-trifluorobut-3-en-2-onas 4-substituídas, conduziram a formação regiosseletiva de uma série de vinte (5-hidróxi-5-(trifluormetil)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)(2-metiltio-pirimidin-4-il)metanonas 3’- e 6- dissubstituídas inéditas, onde os substituintes na pirazolina (3’) são Me, 2-Furila, Ph, 4-ClC6H4 e 4-OMeC6H4 com rendimentos de 72 a 98%.
Os produtos obtidos neste trabalho foram caracterizados por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e espectrometria de massas de baixa e alta resolução. A estrutura de compostos representativos foi confirmada por difração de raios-x em monocristal.
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