Síntese de derivados de selenofenos e 4H-selenocromeno via reações de ciclização eletrofílica
Abstract
Este trabalho relata a síntese de uma série de heterocíclicos contendo o átomo de
selênio em sua estrutura. A obtenção destes compostos se dá através de reações
de ciclização eletrofílica intramolecular dos substratos alquinílicos, promovidas por
diferentes fontes eletrofílicas. No primeiro momento, desenvolveu-se métodos
alternativos para a promoção da reação de ciclização intramolecular de 2-
(selenobutil)-1-(alquinil)ciclohexanol, empregando diferentes eletrófilos. A utilização
de iodo molecular levou a uma série de 3-iodoselenofenos (22 exemplos) com
rendimentos que variaram de 30 a 94%. Já a utilização de brometo de cobre II como
fonte eletrofílica, levou a síntese de 10 exemplos dos 3-bromoselenofenos com
rendimentos entre 50 e 94%. Quando empregado um sistema de iodeto de cobre I e
disseleneto de difenila, pode-se obter 6 novos exemplos de selenofenos substituídos
na posição 3 com grupamentos selenofenil com rendimentos satisfatórios (29-70%).
A fim de avaliar a versatilidade do composto 3-iodoselenofeno, este foi submetido a
reações de acoplamento cruzado do tipo Sonogashira, Suzuki e tipo-Ulmmann, onde
foi possível a obtenção de novos selenofenos com diferentes funcionalizações em
bons rendimentos (60-84%). Num segundo momento, desenvolveu-se um método
alternativo para a ciclização regiosseletiva 6-endo-dig de 2-(2-(selenobutil)aril)-4-
arilbut-3-in-2-ol, empregando-se cloreto de ferro III e alguns disselenetos de
diorganoíla como agentes promotores da ciclização. Através deste protocolo de
ciclização, pode-se sintetizar uma série de 4-metileno-3-(selenoaril)-4Hselenocromeno
(27 exemplos) em bons rendimentos os quais variaram de 30 a 71%.
Por fim, quando submetidos o substrato 2-(2-(selenobutil)aril)-4-arilbut-3-in-2-ol a
presença de PhSeBr como fonte eletrofílica, obteve-se dois exemplos de (3-
(bromometil)benzo[b]selenoar-2-il)arilmetanona com rendimentos satisfatórios.
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