Estudo de semi-sintéticos do ácido morônico e estudo de espectroscopia de difusão ordenada em produtos naturais
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Date
2019-11-01Primeiro membro da banca
Tiburski Neto, Alexandre
Segundo membro da banca
Mostardeiro, Marco Aurelio
Terceiro membro da banca
Zanatta, Nilo
Quarto membro da banca
Schumacher, Ricardo Frederico
Metadata
Show full item recordAbstract
Os produtos naturais desempenham um papel importante na descoberta de novos
fármacos, seja através do isolamento de estruturas inéditas ou da obtenção se semisintéticos.
No entanto, devido à natureza complexa, esses estudos são verdadeiros
desafios e requerem abordagens mais modernas, como a utilização de técnicas de
ressonância magnética nuclear, mais precisamente, experimentos de Espectroscopia
de Difusão Ordenada (DOSY). Estes auxiliam na elucidação de estruturas em uma
mistura, frações de um extrato; por exemplo, e também são usados em estudos de
interação fármaco-receptor. Assim, foram obtidos vinte derivados, sendo destaque 3-
oxo-N-(fenilalanina)-oleano-18-en-28-amida (11), 3-oxo-N-(L-treo-fenilserina)-oleano-
18-en-28-amida (19) e 3-oxo-N-(D-treo-fenilserina)-oleano-18-en-28-amida (20),
todos com grupo funcional ácido carboxílico presente. As atividades biológicas foram
testadas e em alguns casos o derivado 20 foi superior ao padrão utilizado, como, CLM
para Staphylococcus aureus quatro vezes mais eficiente que o padrão, ou CIM para
Enterobacter aerogenes duas vezes maior, ou, ainda CLM para a mesma cepa 64
vezes melhor. O mesmo pode ser observado para o derivado 19, frente a Salmonella
typhimurium duas vezes mais ativo. Com os estudos de difusão ordenada foi possivel
elucidar estruturas em uma mistura, inclusive, de um par de diastereoisômeros,
comprovou-se a possibilidade de monitorar acomplamentos entre metabólitos e
receptor.
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