Síntese de derivados de dihidronafto[c]furanos e fenantrenos via processo de carbociclização intramolecular

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Date
2016-11-25Primeiro membro da banca
Iglesias, Bernardo Almeida
Segundo membro da banca
Alberto, Eduardo Eliezer
Terceiro membro da banca
Rodrigues , Oscar Endrigo Dorneles
Quarto membro da banca
Guadagnin, Rafael Carlos
Metadata
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Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a preparação de dihidronafto[c]furanos e
de fenantrenos substituídos via processo de carbociclização intramolecular. Primeiramente,
uma variedade de dihidronafto[c]furanos 2 foi preparada através da reação dos éteres bis
propargílicos 1 com quantidades catalíticas de t-BuOK. Posteriormente, os o-alquinil-bifenis
3 foram submetidos à reações de carbociclização mediadas por I2 e quantidades catalíticas de
K2CO3, o que permitiu a síntese dos 9-iodo-10-organocalcogenofenantrenos 4. Ainda, a
carbociclização dos o-alquinil-bifenis 3 promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3
levou aos 9-organocalcogenofenantrenos 5. As metodologias desenvolvidas mostraram-se
seletivas, fornecendo os produtos bons rendimentos sob condições de reação brandas.
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