Síntese de 1-alquil-4-aminoalquil-2-trifluormetil-1H-pirróis e 1,2,3- triazóis derivados
Fecha
2020-12-04Primeiro membro da banca
Schneider, Paulo Henrique
Segundo membro da banca
Amaral, Simone Schneider
Terceiro membro da banca
Dalcol, Ionara Irion
Quarto membro da banca
Bonacorso, Helio Gauze
Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
No presente trabalho realizou-se um estudo da reatividade de 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-
metoxipent-3-en-2-ona (5-bromo enona) frente à aminas primárias alifáticas, fornecendo como
produtos duas séries inéditas de 4-amino-2-trifluormetil-1H-pirróis N-substituídos (pirróis) e 5-
{amino[1-amino-5-(trifluormetil)-1H-pirrol-3-il]amino}-4-(amino)-1,1,1-trifluorpent-3-en-2-
onas (enamino pirróis). Os pirróis foram obtidos através da reação da 5-bromo enona com
excesso de aminas primárias em acetonitrila em refluxo por 2 horas (13 exemplos, com
rendimentos entre 30 e 90%), enquanto que, os enamino pirróis foram obtidos utilizando uma
relação molar de 1,0:1,5 da 5-bromo enona/amina primária, respectivamente, com a reação
conduzida em tubo selado, sem solvente, a uma temperatura de 120 °C por 15 minutos (7
exemplos, com rendimentos entre 7 e 78%).
Sequencialmente, foram realizadas reações de derivatização para promover uma maior
funcionalização dos 4-amino-2-trifluormetil-1H-pirróis N-substituídos, obtidos na etapa
anterior, com diferentes agentes alquilantes, como iodeto de metila, brometo de alila e brometo
de propargila, utilizando acetona como solvente, sob refluxo, por duas horas. Através das
reações de N-alquilação, foram obtidas 11 aminas terciárias alifáticas contendo os três
substituintes diferentes (sendo um deles o núcleo pirrólico), em rendimentos de até 90%.
Posteriormente, os pirróis propargílicos foram empregados para a síntese de uma série de 1,2,3-
triazóis, pela reação de cicloadição [3+2] usando azidas benzílicas e, 7 exemplos com
rendimentos entre 72 e 91% foram obtidos. Além disso, foi realizada a síntese de um derivado
tri-heterocíclico contendo os núcleos pirrol, 1,2,3-triazol e pirimidina conjugados, com
rendimento de 80%, através da reação do pirrol propargílico com com a 4-(azidometil)-2-
(metiltio)-6-(trifluormetil)pirimidina, sob as mesmas condições reacionais.
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