Abstract
Este trabalho apresenta uma rota sintética em três etapas para
obtenção de oito 1,3-oxazin-2-onas 6-trialometil substituídas inéditas a
partir de β-alcoxivinil trialometil cetonas de fórmula geral
X3CC(O)CH=C(R)OR¹, onde R = H, CH3, Ph, p-Me-Ph; R¹ = Me, Et. As
β-alcoxivinil trialometil cetonas utilizadas foram obtidas através de
acilação de acetais ou enol éteres com anidrido trifluoracético e cloreto de
tricloro acetila.
Em uma primeira etapa, a reação de substituição no carbono β das
β-alcoxivinil trialometil cetonas com carbamato de etila levaram à
obtenção dos correspondentes enamino compostos, os quais, em uma
segunda etapa, sofreram reações de redução com NaBH4, obtendo-se os
respetivos γ-amino álcoois.
Em uma terceira etapa, os γ-amino álcoois foram submetidos à
ciclização com trifosgênio fornecendo uma série inédita de 1,3-oxazin-2-
onas.