Síntese de derivados de benzo[b]furano promovida por t-BuOK
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Date
2023-01-20Primeiro coorientador
Silveira, Claudio
Primeiro membro da banca
Rhoden, Cristiano Rodrigo Bohn
Segundo membro da banca
Machado, Pablo
Terceiro membro da banca
Scaranaro, Filipe Vinícius Penteado
Quarto membro da banca
Schumacher, Ricardo Frederico
Metadata
Show full item recordAbstract
Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a síntese de derivados de benzo[b]furanos
via reação de dupla ciclização intramolecular promovida por terc-BuOK. Primeiramente,
derivados de 3-((butilselenil)metil)-2-(ariletinil)benzofuranos e de 3-metil-2-
(feniletinil)benzofuranos foram sintetizados seletivamente através da reação de butil((2-((3-
fenilprop-2-in-1-il)oxi)aril)etinil)selênio com tert-BuOK em diferentes solventes. Ainda,
derivados de 4-iodo-3-fenil-1H-selenopirano[4,3-b]benzofuranos foram sintetizados através de
posterior iodociclização. Na segunda metade do trabalho, derivados de 1-(ariletinil)-2-((2-
(feniletinil)benzil)oxi)benzeno foram submetidos à dupla reação de carbociclização com tBuOK, levando a síntese dos 6,7-difenil-5H-benzo[6,7]ciclohepta[1,2-b]benzofuranos em bons
rendimentos. Ambas metodologias elaboradas se deram seletivamente através de uma
ciclização intramolecular 5-exo-dig para a formação dos benzo[b]furanos e, na segunda metade
do trabalho, uma ciclização 7-endo-dig, fornecendo os benzo[b]furanos fundidos a um
carbociclo de 7 membros em um procedimento one-pot.
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