Síntese e caracterização de 1,2,3-triazol derivado da cumarina
Resumen
Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de um composto
derivado da cumarina contendo o heterociclo 1,2,3-triazol funcionalizado com uma
porção de organoselênio. O método baseia-se na reação de cicloadição 1,3-dipolar
entre a 4-(prop-2-in-1-iloxi)-2H-cromen-2-ona 1 e o (azidometil)(fenil)seleneto 2 para
formar a 4-((1-((fenilselenil)metil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metoxi)-2H-cromen-2-ona 3.
Para isso, sulfato de cobre foi utilizado como catalisador na presença de ascorbato de
sódio como agente redutor em uma mistura de DMSO e água como solventes. Após
análise dos resultados experimentais, verificou-se que as condições de reação ideais
para promover a cicloadição 1,3-dipolar consistem na utilização de 1 (0,25 mmol), 2
(1 equiv) na presença de 10 mol% do CuSO4.5H2O junto de 20 mol% de ascorbato de
sódio, em 4 mL da mistura 1:1 de H2O e DMSO. A reação é feita a temperatura
ambiente em um tempo de 16 horas e gera o produto desejado em um rendimento de
76%. O composto obtido foi caracterizado estruturalmente por técnicas de
ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C.