Síntese, elucidação estrutural e propriedades ópticas de 1,3,2-oxazaborininos diflúor-substituídos
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Date
2023-08-25Primeiro membro da banca
Nogara, Pablo Andrei
Segundo membro da banca
Bender, Caroline Raquel
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O presente trabalho apresenta a síntese, caracterização estrutural espectroscópica, avaliação de propriedades microbiológicas e fotofísicas de uma série de novos compostos diflúor-organoboro, análogos a BODIPYs, a partir de precursores β-enamino-α-ceto ésteres. Inicialmente, seguindo uma metodologia já relatada na literatura foi realizada a síntese do precursor (Z)-4-(4-bromofenil)-4-metóxi-2-oxobut-3-enoato de etila (1) através da reação de acilação do acetal derivado de 4-bromoacetofenona com cloreto de etiloxalila na presença de piridina. Na sequência, realizou-se a síntese da série inédita de oito compostos β-aminovinil-α-ceto ésteres denominados (Z)-4-(arilamino)-4-(4-bromofenil)-2-oxobut-3-enoatos de etila (3a-h) a partir da reação entre o (Z)-4-(4-bromofenil)-4-metóxi-2-oxobut-3-enoato de etila (1) e diferentes arilaminas primárias substituídas (2a-h), com rendimentos que variaram de 63-92% e sendo aril = fenil (a), 4-metoxifenil (b), 4-nitrofenil (c) , 4-bromofenil (d), 2-naftil (e), 2-antracenil (f), 9H-fluoren-2-il (g) e 1-pirenil (h). Em passo reacional seguinte, os β-enaminoceto ésteres 3 foram usados como blocos precursores (NCCCO) na síntese de novos complexos 3-aril-4-(4-bromofenil)-2,2-diflúor-2H-1,3λ4,2λ4-oxazaborinino-6-carboxilatos de etila (4) por reações com BF3.OEt2 (fonte de BF2). Assim, uma série inédita de oito complexos-BF2 (4a-h) pode ser isolada com rendimentos que variaram de 60-80%. As séries 3 e 4 tiveram sua atividade antibacteriana testada com resultado negativo para cepas dos microorganismos Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumonie, Proteus mirabilis, Candida albicans) e Chromobacterium violaceum. Finalmente, os BF2-complexos 4a-h foram também avaliados quanto as suas propriedades fotofísicas de absorção e emissão (UV-Vis). Constatou-se que os complexos 4 não apresentaram propriedades luminescentes (emissão) em solução, independentemente dos solventes usados nos testes.
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