Síntese de pirido/benzo[b][1,4]selenazinas e 1,3-selenazóis 2-acil-substituídos a partir de disselenetos de (bis)orto-amino (hetero)arila
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Date
2024-05-17Primeiro membro da banca
Stein, André Luiz Agnes
Segundo membro da banca
Barcellos, Angelita
Terceiro membro da banca
Lenardão, Eder João
Quarto membro da banca
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
Metadata
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Nesta tese foi desenvolvido um método de síntese para obtenção de dois grupos de isômeros da classe das pirido/benzo[b][1,4]selenazinas a partir da reação de ciclocondensação entre disselenetos de (bis)orto-amino (hetero)arila e β-dicetonas, via catálise seletiva de I2. O trabalho iniciou pela condução de uma série de experimentos focados em determinar a melhor condição de reação para obtenção do composto Z-1-(1H-pirido[2,3-b] [1,4]selenazin-2(3H)-ilidena)propan-2-ona. A metodologia desenvolvida possibilitou a obtenção de uma série com 22 exemplos de pirido/benzo[b][1,4]selenazinas, via catálise de iodo, com rendimentos que variaram de 53% a 86%. Além disso, uma segunda série com cinco exemplos de isômeros de pirido/benzo[b][1,4]selenazinas foi obtida na ausência de catalisador, com rendimentos que variaram de 44% a 71%. Com a finalidade de avaliar a reatividade dos compostos obtidos, um exemplo modelo de pirido/benzo[b][1,4]selenazina foi escolhido para ser empregado em reações de ciclocondensação e oxidação. Esse estudo resultou na obtenção do composto 2-(((5-metil-1H-pirazol-3-il)metil)selanil)piridin-3-amina com rendimento de 72%. Já a reação de oxidação baseou-se na utilização de m-CPBA como agente oxidante, resultando na obtenção do produto (Z)-2-(2-oxopropilidena)-2,3-dihydro-1H-pirido[2,3-b] [1,4]selenazin-3-il 3-clorobenzoato, com rendimento igual a 70%. Finalmente, foram conduzidos testes utilizando radiação de ultrassom como fonte alternativa de energia. Essa abordagem resultou em uma diminuição significativa no tempo de reação, de 10 horas para 30 minutos, quando comparado ao método convencional de aquecimento com banho de óleo. A tese também aborda a síntese de 1,3-pirido/benzosselenazóis 2-acil-substituídos obtidos a partir da reação de ciclocondensação entre disselenetos de (bis)orto-amino (hetero)arila e metil-cetonas substituídas mediante a utilização de Na2CO3, DMA como solvente e temperatura de 90 °C. A metodologia desenvolvida permitiu a obtenção de oito exemplos de 1,3-pirido/benzosselenazóis 2-acil-substituídos com rendimentos que variaram de 48% a 72%. Todos os compostos apresentados nesta tese foram caracterizados por ressonância magnética nuclear, RMN 1H, RMN 13C e ponto de fusão. Adicionalmente, exemplos selecionados, considerados estratégicos, foram submetidos a análise de difração de raios-X.
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