Utilização de líquidos iônicos na síntese de enonas e de enaminonas
Resumo
Esta tese descreve a utilização dos líquidos iônicos tetrafluorborato de 1-butil-3-metilimidazolium ([BMIM] [BF4]) e hexafluorfosfato de 1-butil-3-metilimidazolium ([BMIM][PF6]) como solventes catalíticos na síntese de 1,1,1-tricloro(fluor)-3-alquen-2-onas [CX3C(O)C(R2)=C(R1)OR] a partir da reação de enoléteres ou acetais com haletos de acila. Os resultados obtidos com líquidos iônicos foram comparados com os obtidos por método convencional já desenvolvido em nosso laboratório, e demonstraram grande melhora nos tempos reacionais e manutenção dos bons rendimentos. Os líquidos iônicos também foram utilizados em reações de enoléteres com acilantes menos reativos como cloreto de acetila e
cloreto de benzoíla, provando ser bons meios catalíticos neste tipo de reação. Os líquidos iônicos foram utilizados como meio para a síntese de trifluoro[cloro]metil β-enaminonas a partir de 1,1,1-tricloro(fluor)-3-alquen-2-onas. Também foi avaliada a reutilização dos líquidos iônicos (recarga) após as reações mencionadas. Em todos os casos, após a recarga os tempos reacionais foram mantidos sem perda significativa nos rendimentos.