Estudo da aplicação de brometo de índio(I) em reações para formação de ligações carbono-carbono
Resumo
Este trabalho descreve os resultados dos estudos realizados sobre aplicações de brometo de índio(I) em reações para formação de ligações carbono-carbono. A reação entre brometo de índio(I) e α,α-diclorocetonas produz, in situ, enolatos de índio que reagem com compostos carbonílicos e alcenos deficientes em elétrons. As reações do enolato de índio com outras moléculas de α,α-diclorocetonas, na presença de InBr em excesso, leva à formação de 1,4-dicetonas. O acoplamento com aldeídos leva alternativamente, conforme a estequiometria, à formação diastereosseletiva de (syn+anti)-α-cloro-β-hidróxi-cetonas (que podem ser convertidas às respectivas trans-epóxi-cetonas), cetonas (E)-α,β-insaturadas e ciclopropanos, segundo um mecanismo de reações sequenciais. Ainda foi desenvolvida uma metodologia para preparação de ciclopropanos através da reação do enolato de índio e de outros compostos organoíndio(III), derivados da reação entre InBr e vários compostos carbonílicos α,α-di-halogenados e halogeno-acetonitrilas, com alcenos deficientes em elétrons.