Síntese de pirazóis e desenvolvimento de novos líquidos iônicos derivados de componentes farmacologicamente ativos
Resumo
Este trabalho descreve a síntese de duas séries de pirazóis N-substituídos, a partir
da reação de ciclocondensação entre β-enaminonas ([R1C(O)C(R2)=CHN(Me2)],
onde R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-
Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, fur-2-il, tien-2-il; R2 = H, 2-MeO-C6H4) e 2-hidroxietilidrazina ou
1-pentafluorfenilidrazina. As reações foram realizadas em diferentes líquidos iônicos
([BMIM][BF4], [BMIM][Br], [BMIM][OH], [HMIM][HSO4] e [BPy][BF4]) com
propriedades físicas e químicas diferentes a fim de estabelecer as melhores
condições para a obtenção dos 1-hidroxietilpirazóis e dos 1-pentafluorfenilpirazóis.
Além disso, também foram avaliados diferentes catalisadores (HCl e BF3●OEt2) e
dois solventes moleculares (etanol e água). Em ambos os casos, o líquido iônico
[BMIM][BF4] apresentou os melhores resultados. No entanto, quanto ao catalisador
avaliado, foi verificado um comportamento distinto. A reação entre hidroxietilidrazina
e enaminonas [BMIM][BF4] foi melhor quando BF3●OEt2 foi utilizado como
catalisador, enquanto que para a reação da pentafluorfenilidrazina, HCl se mostrou
mais adequado. Além disso, o melhor solvente molecular encontrado para a reação
com a 2-hidroxietilidrazina foi o etanol enquanto que no caso da 1-
pentafluorfenilidrazina, a água apresentou resultados superiores em termos de
tempo reacional e rendimento. Através dos resultados obtidos foi possível observar
que a utilização de líquidos iônicos apresenta vantagens em relação a utilização de
solventes moleculares. Nesta tese, também foram sintetizadas series de líquidos
iônicos contendo componentes farmacologicamente ativos, tanto no cátion quanto
no ânion do referido composto. Os novos líquidos iônicos duais foram sintetizados
através de uma reação de metátese entre sais de lidocaína, benzalcônio ou
didecildimetilamônio, os quais forneceram a parte catiônica, com diferentes sais
como, diclofenaco de sódio, flurbiprofenato de sódio, flufenamicato de sódio,
salicilato de sódio, sacarinato de sódio e acesulfamato de potássio. Esses
compostos foram obtidos em rendimentos moderados a bons (56-89%), e foram
identificados e caraterizados através de dados de RMN, DSC e TGA.