Síntese de novos heterociclos a partir do ácido levulínico
Abstract
A síntese de novos compostos 3-azolil-propanoatos de alquila e 3-azolilácidos
propanóicos, análogos estruturalmente ao ácido gama-aminobutírico (GABA)
é relatada. Novamente aplicando o método de acilação de acetais, agora ao acetal
derivado do ácido 4-oxopentanóico (ácido levulínico), o 4,4-dimetoxipentanoato de
metila, foram obtidos os precursores 7,7,7-triflúor[cloro]-4-metoxi-6-oxo-heptenoatos
de metila, precursores 1,3-dieletrofílicos com o substituinte alcanoato.
São apresentadas rotas sintéticas eficientes e regioespecíficas a partir de
reações de ciclocondensação [3+2] entre os precursores 1,3-dieletrofílicos, com
hidroxilamina e hidrazinas diferentes, até a formação de isoxazóis e pirazóis,
funcionalizados com a cadeia lateral propanoato de alquila ou ácido propanóico.
Simultaneamente à formação dos heterociclos, foram estudadas as reações de
hidrólise do grupamento triclorometila e hidrólise ou transesterificação do propanoato
de metila, no mesmo meio de reação.
Todos os produtos obtidos são inéditos, apresentando rendimentos de bons a
excelentes e pureza alta e suas estruturas foram atribuídas por RMN1H e 13C e por
espectrometria de massas.