Estudo das reações de 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona com aminoácidos
Resumo
O presente trabalho descreve o estudo de reações de condensação reação de 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona com L-aminoácidos, na forma livre, e na forma esterificada. Tais reações tem o intuito de obter compostos inéditos derivados de 4-amino-5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona, 1,4-Oxazinas e Pirróis 2,4- dissubstituídos. Inicialmente, sintetizou-se o material de partida a ser utilizado. A 1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona foi obtida através de reação de acilação do 2-metoxipropeno com anidrido trifluoracético. Posteriormente a 1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona foi transformada na 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona, através de uma reação de bromação alílica utilizando bromo e piridina em diclorometano. O próximo passo foi a síntese das enaminonas — 2-metil-((1-bromo-5,5,5-trifluor-4-oxopent-2-en-2-il)amino)acetato e 2-metil-((1-bromo-5,5,5-trifluor-4-oxopent-2-en-2-il)amino)propanoato, com os aminoácidos glicina e alanina, ambos na forma esterificada. O composto 2-metil-((1-bromo-5,5,5-trifluor-4-oxopent-2-en-2-il)amino)acetato foi utilizado posteriormente na tentativa de síntese do pirrol Metil-2-((5-trifluormetil) -1H-1pirrol-3-il) amina) acetato. Por último, foi realizado a síntese dos compostos 5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) morfolin-2-ona, 3-metil-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) morfolin-2-ona, 3-benzil-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) e 3-(sec-butil)-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilidene)morfolin-2-ona, esses últimos compostos são obtidos a partir da reação dos aminoácidos em sua forma livre com a 5-bromo-1,1,1-trifluor-4-metoxipent-3-en-2-ona, resultando nos derivados de 1,4-Oxazinas.