Síntese e caracterização de [2]rotaxano: estudo conformacional em solução
Resumo
As moléculas de rotaxanos tornaram-se um importante modelo de estudo na química supramolecular devido aos seus movimentos moleculares e características únicas. Neste contexto, este trabalho se baseou na síntese para a obtenção de três moléculas. Uma amina secundária, um eixo molecular inédito, e uma nova molécula de [2]rotaxano contendo uma estação succinamida, no qual a utilização grupamentos volumosos não-simétricos permite a obtenção de rotâmeros. Foram realizadas três etapas reacionais, sendo as duas primeiras visando a obtenção do eixo molecular e a terceira a síntese do [2]rotaxano, realizada por meio da metodologia de clipping, que consiste de uma reação multicomponente na qual o macrociclo se forma em torno do eixo molecular. Técnicas unidimensionais ( 1 H e 13 C) e bidimensionais ( 1 H- 1 H COSY, 1 H- 13 C HSQC e 1 H- 13 C HMBC) de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), de Cromatografia Líquida Acoplada a Espectrometria de Massas e de Radiação Infravermelha foram utilizadas com êxito para caracterizar os produtos obtidos. Além disso, a estabilidade térmica dos compostos foi estudada por Análise Termogravimétrica e Calorimetria Exploratória Diferencial. O eixo molecular foi obtido com 61% de rendimento e a conformação predominante em solução foi a (E,Z). A molécula de [2]rotaxano foi obtida com 45% de rendimento com conformação (Z,Z) como predominante em solução e no estado sólido. Assim sendo, a nova molécula de [2]rotaxano sintetizada é um novo modelo para estudo das interações intercomponentes e modelo na ocorrência da distribuição de confôrmeros em moléculas entrelaçadas.