Síntese de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilideno) pirrolidin-2-onas
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Data
2005-10-31Autor
Oliveira, Graciela Aparecida de 
Primeiro orientador
Martins, Marcos Antonio Pinto
Primeiro membro da banca
Flores, Alex Fabiani Claro
Segundo membro da banca
Zanatta, Nilo
Metadata
Mostrar registro completoResumo
Este trabalho descreve a síntese de uma série de 1-[aril(heteroaril)]-5-(3,3,3-trifluor-2-oxo-propilideno)pirrolidin-2-onas a partir da reação de ciclização intramolecular de 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila. Estes compostos foram obtidos em três etapas: i) acetalização do ácido 4-oxopentanóico com trimetilortoformiato em presença de ácido p-toluenossulfônico; ii) a seguir o acetal foi acilado com cloreto de tricloro acetila ou anidrido trifluoracético para obtenção de 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila e 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila, respectivamente; iii) a reação de 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila com aminas primárias (RNH2, onde R = benzil, fenetil, fenil, 4-CH3C6H4, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-NH2C6H4, pirid-2-il, isoxazol-3-il) levou a obtenção dos 7,7,7-trifluor-4[aril(heteroaril)amino]-6-oxo-4-heptenoatos de metila com rendimentos de 57 a 95%.