5-trialometil-4,5-diidro-1h-1-(carbonilpiridil)pirazóis: síntese e atividade biológica frente ao Mycobacterium tuberculosis
Resumo
O presente trabalho descreve a síntese de séries de 5-hidroxi-3-alquil(aril/heteroaril)-5-trifluor[cloro]metil-4,5-diidro-1H-1-(carbonilpiridil)pirazóis, obtidas a partir de reações de
1,1,1-trialo-4-alquil(aril/heteroaril)-4-alcoxi-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=CR1OR, onde R = Me, Et; R1 = H, Ph, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-FPh, 4-MePh, 2-Furil e 2-tienil e X = F, Cl] com
hidrazinas (NH2NHC(O)Z, onde Z = 4-piridil, 2-cloro-4-piridil e 3-piridil), em bons rendimentos ( 50-89%). Os compostos sintetizados foram avaliados quanto à atividade biológica in vitro frente ao de Mycobacterium tuberculosis ATCC 27294(H37Rv), onde verificou-se que compostos trifluormetilados são mais ativos que seus análogos triclorometilados. Além disso, a posição do átomo de nitrogênio e o substituinte cloro no anel piridínico influenciaram na atividade destes compostos. Os pirazóis sintetizados com substituintes R1= H e X=F (3a) e R1= 4-MePh e X=F (3g) apresentaram melhor ativade contra as cepas testadas, mencionadas acima. Os compostos foram caracterizados a partir dos dados de RMN de 1H, RMN de 13C {1H} e por Espectrometria de Massas, e sua pureza comprovada por Análise Elementar.