β-Enaminonas, 5-hidróxi-4,5-diidropirazóis e 5-Hidróxi-4,5-diidroisoxazóis halometilsubstituídos: estudo molecular por difração de raios-x
Fecha
2008-08-08Metadatos
Mostrar el registro completo del ítemResumen
Neste trabalho foi descrito o estudo molecular por difração de raios-X de β-
aminovinil cetonas [R3C(O)CH=C(R1)N(R4R5), onde R3 = CF3, CCl3, CHCl2; R1 = H,
Me; R4 = H; R5 = benzila, Ph, 5-metilisoxazol-3-ila; R4, R5 = -(CH2)4-, -(CH2)2O(CH2)2-
], 1-metilcarboxilato-5-trialometil-5-hidróxi-4,5-diidropirazóis [3-(R1), 4-(R2) e 5-(R3)
substituídos, onde R1 = H, Me; R2 = H, Me; R3 = CCl3, CF3], 1-cianoacetil-5-
trifluormetil-5-hidróxi-4,5-diidropirazóis [3-(R1) e 4-(R2) substituídos, onde R1 = H, Ph;
R1, R2 = -(CH2)4-, R2 = H] e 5-triclorometil-5-hidróxi-4,5-diidroisoxazóis [3-(R1)
substituído, onde R1 = Ph, 4-BrPh, tien-2-ila]. As b-aminovinil cetonas apresentaram
o fragmento O=C-C=C-N e os anéis heterocíclicos, 4,5-diidropirazol e 4,5-
diidroisoxazol, essencialmente planos. Os dados relacionados aos comprimentos de
ligações do sistema conjugado O=C-C=C-N indicaram um efeito de ressonância
eletrônica nas β-aminovinil cetonas. Esse efeito foi encontrado também na ligação
dupla N2=C3 dos anéis 4,5-diidropirazóis e 4,5-diidroisoxazóis e o substituinte da
posição-3 dos mesmos, quando este fosse um anel aromático. De maneira geral, as
moléculas estudadas têm seu empacotamento cristalino governado por ligações de
hidrogênio intra- e intermoleculares.