Síntese de 1-aril-4-[(dimetilamino)metileno] pirrolidino-2,3,5-trionas utilizando irradiação de micro-ondas
Resumo
A síntese de uma série de 4-(dimetilamino)metileno-1-aril-pirrolidino-2,3,5-triona foi realizada a partir da reação de ciclocondensação da b-enaminodicetona
[Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com derivados da anilina [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3-
MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4-
MeCO-C6H4]. As condições reacionais utilizadas para a síntese das pirrolidino-2,3,5-
trionas envolveram técnicas ambientalmente corretas, como o uso de irradiação de
micro-ondas, empregando uma relação molar da b-enaminodicetona e da amina de
1:1.1, respectivamente e solvente não halogenado. A reação foi realizada em curtos
períodos de reação (12-16 min) e os produtos foram obtidos com rendimentos de
moderados a bons (50-76%). Além disso, foram demonstradas as vantagens da
utilização do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de
aquecimento térmico.