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dc.creatorMello, Débora Lombe de
dc.date.accessioned2017-05-12
dc.date.available2017-05-12
dc.date.issued2012-02-24
dc.identifier.citationMELLO, Débora Lombe de. Synthesis of 3-alkoxy acrylamides from trichloroacetil enol ethers. 2012. 125 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2012.por
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/10518
dc.description.abstractThis work reports a effective method for the preparation of a series of the new 3-alkoxy acrylamides of general formula R3HNC(O)CR1=CR2(OR), where R/ R1/ R2 = Et/H/H, Me/H/Me, -(CH2)2-/H, -(CH2)3-/H; R3 = Allyl, n-Pr, Bn, Phenetyl. However, the 3-alkoxy acrylamides where R/ R1/ R2 = Et/H/H/, Me/H/Me, R3 = Bn, have already been described in the literature. The 3-alkoxy acrylamides were obtained through three reaction steps. The first step, β-alkoxyvinyl trichloroacetyl ketones were synthesized through the acylation of enolethers using trichloroacetyl chloride as the acylating agent. In the second step, β-alkoxyvinyl trichloroacetyl ketones were converted to the corresponding β-alkoxyvinyl carboxylic acids from a basic hydrolysis using a 1 M sodium hydroxide solution. In the third step, β-alkoxyvinyl carboxylic acids were treated with thionyl chloride, using toluene as solvent, leading to the corresponding acyl chlorides intermediaries, which were not isolated. The acyl chlorides were reacted with primary amines such as allylamine, propylamine, benzylamine, and phenethylamine under basic catalysis of triethylamine, furnishing a new series of 3-alkoxy acrylamides in good yields of 48-90%. The 3-alkoxy acrylamides obtained in this study were identified by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy, Mass spectroscopy and Elemental analysis. Keywords: 3-alkoxy acrylamides, β-alkoxyvinyl carboxylic acids, β-alkoxyvinyl trichloroacetyl ketones, acyl chlorides, amineseng
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subject3-alcoxiacrilamidaspor
dc.subjectÁcidos β-alcoxivinil carboxílicospor
dc.subjectβ-alcoxivinil tricloroacetil cetonaspor
dc.subjectCloretos ácidospor
dc.subjectAminas primárias alquílicaspor
dc.subject3-alkoxy acrylamideseng
dc.subjectβ-alkoxyvinyl carboxylic acidseng
dc.subjectβ-alkoxyvinyl trichloroacetyl ketoneseng
dc.subjectAcyl chlorideseng
dc.subjectAmineseng
dc.titleSíntese de 3-alcoxiacrilamidas a partir de tricloroacetil enol éterespor
dc.title.alternativeSynthesis of 3-alkoxy acrylamides from trichloroacetil enol etherseng
dc.typeDissertaçãopor
dc.description.resumoEste trabalho apresenta um método eficiente para preparação de uma série inédita de 3-alcoxiacrilamidas de fórmula geral R3HNC(O)CR1=CR2(OR), onde R/ R1/R2 = Et/H/H, Me/H/Me, -(CH2)2-/H, -(CH2)3-/H; R3 = Alil, n-Pr, Bn, Fenetil. Sendo que as 3-alcoxiacrilamidas onde R/ R1/ R2 = Et/H/H, Me/H/Me, R3 = Bn, já foram descritas anteriormente na literatura. As 3-alcoxiacrilamidas foram obtidas através de três etapas reacionais, sendo que a primeira etapa constitui-se da acilação dos enol éteres, utilizando cloreto de tricloroacetila como agente acilante. Na segunda etapa as β-alcoxivinil tricloroacetil cetonas sintetizadas anteriormente, foram convertidas aos respectivos ácidos β-alcoxivinil carboxílicos a partir da hidrólise básica (utilizando solução de NaOH 1 M). Na terceira etapa, os ácidos β-alcoxivinil carboxílicos foram submetidos à reação com cloreto de tionila, utilizando tolueno como solvente, formando como intermediários os cloretos ácidos, os quais não foram isolados. Posteriormente, esses cloretos ácidos foram submetidos á reação de substituição nucleofílica, utilizando diferentes aminas alquílicas primárias (alilamina, propilamina, benzilamina, fenetilamina) como nucleófilo, sob catálise básica de trietilamina, promovendo assim, a síntese da série inédita das 3-alcoxiacrilamidas com bons rendimentos de 48-90%. As 3-alcoxiacrilamidas obtidas neste trabalho foram identificadas através de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectrometria de Massas e Análise elementar.por
dc.contributor.advisor1Zanatta, Nilo
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9por
dc.contributor.referee1Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.referee1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0por
dc.contributor.referee2Fantinel, Leonardo
dc.contributor.referee2Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4777461U9por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0395675025653002por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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