Ciclização intramolecular do 1-benzil-2-alquinilbenzeno promovida por FeCl3 e dicalcogeneto de diorganoíla: síntese dos 9-(organocalcogênio)-5H-benzo[7]anulenos
Resumo
No presente trabalho, uma série de 1-benzil-2-alquilbenzenos funcionalizados foi submetida à reação de ciclização intramolecular promovida por FeCl3 com dicalcogeneto de diorganoíla, permitindo a síntese de 9-(organocalcogênio)-5H-benzo[7]anulenos. Considerou-se que uma ação mútua entre o dicalcogeneto de diorganoíla e o cloreto de ferro (III), de proporções molares 0,5:1,0, é essencial para os produtos atingirem bons rendimentos. A reação de ciclização tolera uma variedade de grupos funcionais tais como trifluormetil, cloro, flúor e metoxila , em ambos os 1-benzil-2-alquilbenzenos e dicalcogeneto de diorganoíla, levando aos carbociclos de sete membros, exclusivamente por meio de um processo de ciclização 7-endo-dig, resultou-se em um total de 23 exemplos com 45 - 77% de rendimento.