Síntese de 7-trifluormetil-5,6-diidrobenzo[c]acridinas
Fecha
2005-02-28Metadatos
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Este trabalho descreve as reações de 1-metoxi-2-trifluoracetil-3,4-diidro-naftaleno (4) com anilinas substituídas 5a-j para obter uma série de N-aril-2-trifluoracetil-3,4-diidronaftalenos (6a-j). O composto 6a-j sofre reação de ciclização intramolecular formando uma nova série de 7-trifluormetil-5,6-diidrobenzo[c]acridinas (7a-j).
O composto 4 foi obtido por reação de trifluoracetilação da mistura de compostos acetal 2 e enoléter 3 derivados da α-tetralona 1, com anidrido trifluoracético. A reação de 1-metoxi-2-trifluoracetil-3,4-diidro-naftaleno (4) com anilinas 5a-j, em quantidade molar 1:1, foi realizada em acetonitrila a 81oC por 6 horas levando aos compostos 6a-j em 68-78% de rendimento. A síntese de 7-trifluormetil-5,6-diidrobenzo[c]acridinas (7a-j) foi realizada via reação de ciclização intramolecular de 6a-j na presença de ácido polifosfórico (PPA), sem solvente a 110oC por 24 horas, em 44-82%. Outros ácidos de Lewis como TiCl4, ZnCl2, P2O5/POCl3, POCl3 ou CF3COOH e trietilamina foram utilizados para obter 7a, entretanto somente a reação utilizando PPA levou a resultados positivos.