dc.contributor.advisor | Bonacorso, Helio Gauze | |
dc.creator | Stefanello, Felipe Salvador | |
dc.date.accessioned | 2017-08-18T11:14:39Z | |
dc.date.available | 2017-08-18T11:14:39Z | |
dc.date.issued | 2016-07-01 | |
dc.date.submitted | 2016 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/11379 | |
dc.description | Trabalho de conclusão de curso (graduação) - Universidade Federal de Santa Maria, Centro de Ciências Naturais e Exatas, Curso de Química - Bacharelado, RS, 2016. | por |
dc.description.abstract | This final course assignment describes the experimental studies about the use of 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyll-1H-1,2,3-triazole-4-il-carbohydrazide in a synthetic development to obtain novel compounds, namely, 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-N'(ferrocenylmethylene)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide (ferrocenyl derivative) and 1-(2,6-difluorobenzyl)-N-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide (pirrole derivative). The initial step, i.e, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between 4-methoxy-1,1,1-trichloro-3-penten-2-one and 2,6-difluorobenzyl azide, achieved the 4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole in 60% yield. As an intermediary step, a haloformic reaction between 4-trichloroacetyl-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole and hydrazine monohydrate resulted in 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl-carbohydrazide in 78% yield. At the final reaction steps, a reaction between 1H-1,2,3-triazol-4-yl-carbohydrazide and ferrocene carbaldehyde allowed the synthesis of an imine (base de Sciff), namely 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-N'(ferrocenylmethylene)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide in 50% yield and a [4+1] cyclocondensation reaction of 1H-1,2,3-triazol-4-yl-carbohydrazide with 2,5-hexanodione allowed to isolate 1-(2,6-difluorobenzyl)-N-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide in 30% yield. Finally, it was performed the structural characterization of the new compounds obtained by 1H , 13C, NMR spectroscopy techniques, Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC-MS) and DFT calculations for compound N'(ferrocenylmethylene)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide indicating the configuration E(cis), as the most stable for this complex hydrazide. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Acesso Aberto | por |
dc.subject | Azidas | por |
dc.subject | Triazóis | por |
dc.subject | Hidrazidas | por |
dc.subject | Pirróis | por |
dc.subject | Ferroceno | por |
dc.subject | Azide | eng |
dc.subject | Triazole | eng |
dc.subject | Hydrazide | eng |
dc.subject | Pyrrole | eng |
dc.subject | Ferrocene | eng |
dc.title | Síntese, caracterização e derivatização de 1-(2,6-difluorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida | por |
dc.title.alternative | Synthesis, characterization and derivatization of 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyll-1H-1,2,3-triazole-4-il-carbohydrazide | eng |
dc.type | Trabalho de Conclusão de Curso de Graduação | por |
dc.degree.local | Santa Maria, RS, Brasil | por |
dc.degree.graduation | Química - Bacharelado | por |
dc.description.resumo | O presente trabalho de conclusão de curso descreve os estudos experimentais realizados acerca do uso de 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida no desenvolvimento sintético para obtenção de compostos inéditos: 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-N'(ferrocenilmetileno)-1H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (ferrocenil derivado) e 1-(2,6-diflúorbenzil)-N-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4–carboxamida (pirrol derivado). Em passo reacional inicial, a reação de cicloadição 1,3-dipolar entre 4-metóxi-1,1,1-tricloro-3-penten-2-ona e 2,6-difluorbenzil azida, levou a obtenção de 4-tricloacetil-1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol (60%). Como passo intermediário a reação halofórmica entre 4-tricloacetil-1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol e hidrazina monohidratada conduziu a obtenção da 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida (78%). Em passos reacionais finais uma reação entre 1H-1,2,3-triazol-4-il-carboidrazida e ferroceno carbaldeído possibilitou a síntese de uma imina (base de Schiff) denominada 1-(2,6-diflúorbenzil)-5-metil-N'(ferrocenilmetileno)-1H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida (50%) e uma reação de ciclocondensação [4+1] entre 1H-1,2,3-triazol-4-il-carbohidrazida e 2,5-hexanodiona levou a obtenção de 1-(2,6-diflúorbenzil)-N-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4–carboxamida em 30% de rendimento. Finalmente, foi efetuada a caracterização estrutural dos compostos obtidos por técnicas de Espectroscopia de RMN de 1H, 13C {1H}, Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM), Cromatografia Líquida acoplada à Espectrometria de Massas (LC-ESIMS/ MS) e cálculos DFT para o derivado N'(ferrocenilmetileno)-1H-1,2,3-triazol-4-carbohidrazida evidenciando uma configuração E(cis) para o mesmo. | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |