Investigação de metabólitos secundários de Tabernaemontana catharinensis A. DC. – (Apocynaceae) e suas potenciais atividades antimicrobianas
Abstract
A investigação fitoquímica dos extratos brutos hexânico e metanólico e suas frações, oriundas da casca
do caule de Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae, conhecida popularmente como cobrina),
levou ao isolamento de nove alcaloides indólicos monoterpênicos, voachalotina, affinisina, 16-
epiaffinisina, voacangina, voacristina, vinpocetina, voacangina hidroxi-indolenina, 12-metoxi-N4-
metil voachalotina e 12-metoxi-N4-metil-5-epi voachalotina. O alcaloide vinpocetina e 12-metoxi-N4-
metil- 5-epi voachalotina são isolados pela primeira vez na família Apocynaceae. Através de uma
reação de metilação de affinisina foi obtido o derivado N4-metil affinisina. Os extratos, frações e
compostos isolados apresentaram atividade antibacteriana (Gram-positivas e Gram-negativas) e
antifúngica efetivas, contra as cepas testadas. O potencial inibitório dos pares de diasteroisômeros, de
esqueleto corinanteano, affinisina, 16-epiaffinisina e 12-metoxi-N4-metil-5-epivoachalotina, 12-
metoxi-N4-metil voachalotina, apresentaram valores de CIM (1,56 μg.mL-1) menores que o padrão
fluconazol (CIM 3,12 μg.mL-1), frente a cepas de fungos. A metilação do composto affinisina
potencializou a inibição frente a alguns micro-organismos. Os alcaloides de esqueleto ibogano,
Voacangina, Voacristina apresentaram melhores potenciais inibitórios frente a bactérias, apresentando
CIM de 3,12; 12,5 e 25 μg.mL-1 frente aos micro-organismos Pseudomonas aeroginosa, Bacillus
cereus e Salmonella typhimurium, respectivamente, sendo igual ou próximo ao padrão cloranfenicol.
A importância da estereoquímica em relação à efetividade da CIM, o que é visível nas atividades
apresentadas neste trabalho. Dessa forma, o estudo fitoquímico e das atividades farmacológicas dos
compostos identificados da casca do caule de T.catharinensis amplia os conhecimentos alusivos à
quimiotaxonomia, bem como justifica seu uso antifúngico na medicina popular.
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