dc.creator | Goulart, Tales Antonio Camargo | |
dc.date.accessioned | 2019-02-12T10:51:48Z | |
dc.date.available | 2019-02-12T10:51:48Z | |
dc.date.issued | 2018-02-28 | |
dc.identifier.uri | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/15602 | |
dc.description.abstract | The copper-catalyzed cyclization of propargylpyridines with diorganyl
dichalcogenides was applied to the synthesis of 2-(organochalcogenyl)-indolizines.
A systematic study of the cyclization system revealed that the mutual action between
copper(I) iodide and diorganyl dichalcogenides is essential for the formation of 2-
(organochalcogenyl)-indolizines in good yields avoiding the formation of
hydrogenated indolizine. The standard reactional conditions with the use of
propargylpyridines (0.25 mmol), diorganyl dichalcogenides (0.375 mmol), copper (I)
Iodide (20 mol%), sodium carbonate (0.50 mmol) in DMF (3 mL) were compatible
with many replacements in the substrate, such as methyl, chlorine, fluoride, methoxyl
and trifluoromethyl. This protocol was efficient with diorganyl diselenides and
ditellurides but ineffective with diorganyl disulfides. Through this methodology, 27
new molecules were obtained with yields ranging from 21 to 84%. In addition, the 2-
(organochalcogenyl)-Indolizines obtained were easily transformed into more complex
products using reactions in cross-coupling conditions of the Suzuki type catalyzed by
palladium salts with bronic acids. Condition which provided 3 new examples of the 2-
aryl-indolizinas with yields of 38 to 73%. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq | por |
dc.language | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de Santa Maria | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.subject | Cobre | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Indolizinas | por |
dc.subject | Selenetos | por |
dc.subject | Selênio | por |
dc.subject | Telúrio | por |
dc.subject | Copper | eng |
dc.subject | Heterocycles | eng |
dc.subject | Indolizines | eng |
dc.subject | Selenides | eng |
dc.subject | Selenium | eng |
dc.subject | Tellurium | eng |
dc.title | Formação de ligações carbono-nitrogênio e carbonocalcogênio catalisadas por iodeto de cobre: síntese de 2- (organocalcogenil)-indolizinas | por |
dc.title.alternative | Copper iodide-catalyzed carbon-nitrogen carbon-chalcogen bonds formation: synthesis of 2-(organochalcogenyl)- indolizines | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.description.resumo | A ciclização de piridinas propargílicas catalisada por iodeto de cobre com
dicalcogenetos de diorganoíla foi aplicada a síntese de 2-(organocalcogenil)-
indolizinas. Um estudo sistemático do sistema de ciclização revelou que a ação
mútua entre o iodeto de cobre e dicalcogeneto de diorganoíla é essencial para
obtenção das 2-(organocalcogenil)-indolizinas em bons rendimentos, evitando a
formação das indolizinas hidrogenadas. As condições reacionais padrões com a
utilização da piridina propargílica (0,25 mmol), dicalcogeneto de diorganoíla (0,375
mmol), iodeto de cobre (20 mol%), carbonato de sódio (0,50 mmol) em DMF (3 mL)
foram compatveis com muitos substituintes no substrato, tais como metila, cloro,
flúor, metoxila e trifluormetila. Este protocolo foi eficiente com diversos disselenetos
e diteluretos de diorganoíla, mas ineficaz com dissulfetos de diorganoíla. Através
desta metodologia, obtiveram-se 27 novas moléculas inéditas com rendimentos que
variaram de 21 a 84%. Além disso, as 2-(organocalcogenil)-indolizinas obtidas foram
facilmente transformadas em produtos mais complexos usando reações em
condições de acoplamento cruzado do tipo Suzuki catalisada por sais de paládio
com ácidos borônicos. Condição a qual forneceu 3 novos exemplos das 2-arilindolizinas
com rendimentos de 38 a 73%. | por |
dc.contributor.advisor1 | Zeni, Gilson Rogério | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2355575631197937 | por |
dc.contributor.referee1 | Dornelles, Luciano | |
dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7629319262073140 | por |
dc.contributor.referee2 | Campos, Patrick Teixeira | |
dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/9549998755426589 | por |
dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/0845333536501990 | por |
dc.publisher.country | Brasil | por |
dc.publisher.department | Química | por |
dc.publisher.initials | UFSM | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | por |
dc.subject.cnpq | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.publisher.unidade | Centro de Ciências Naturais e Exatas | por |