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dc.creatorCalheiro, Tainara Paulus
dc.date.accessioned2019-05-13T19:02:37Z
dc.date.available2019-05-13T19:02:37Z
dc.date.issued2018-07-11
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufsm.br/handle/1/16546
dc.description.abstractThe present work presents the synthesis and spectroscopic study of new oxadiazaborinine derivatives from 2-amino substituted azaheterocycles systems, subdivided into four different classes of azaheterocycles, these are comprised of naphthyridine, pyridine, pyrimidine and quinoxaline systems. The four substituted 2-amino systems were initially converted to the respective amides from the N-acylation reactions and then used for the conversion to the difluoro-organoboron heterocyclic systems derived in reactions with BF3.Et2O. Initially, the novel N-(1,8-naphthyridinyl) benzamide precursor blocks were obtained n yields of 65 – 92 %. From these systems and N-(1,8-naphthyridinyl) acetamides analogous derivatives, reactions were carried out with BF3.Et2O to obtain the respective difluororganoboro derivative heterocycles in yields of from 50 – 66 %. Subsequently, reactions of (N-pyridinyl) benzamides and (N-pyrimidinyl) benzamides with BF3.Et2O provided the isolation of two new analogous series in yields of 51– 70 % and 50 – 68 %, respectively. Finally, novel benzamides derived from 2-aminoquinoxalines systems were obtained in yields of 62 – 82 % and were sequentially used as precursor blocks for the synthesis of novel difluoro-organoboro heterocycles by reaction with BF3.Et 2O. In the course of the synthesis of the four series of difluoro-organoboron heterocycles, the structural characterization of the unpublished molecules was performed by 1H, 13C, 19F and 11B NMR, two-dimensional experiments HMBC 1H-15N, GC-MS, X-ray diffraction in monocrystals and analysis elementar CHN. In parallel, photophysical properties such as absorption, emission, fluorescence quantum yield, Stokes shifts and cyclic voltammetry properties were performed, presented and discussed. Interaction assays of these heterocycles with ct-DNA and BSA, as well as molecular docking and theoretical calculations complemented the present study.eng
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de Santa Mariapor
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.subjectHeterociclos diflúor-organoboropor
dc.subjectCromóforospor
dc.subjectPropriedades fotofísicaspor
dc.subjectRMN de ¹⁹Fpor
dc.subject¹¹B e ¹⁵Npor
dc.subjectDifluoro-organoboron heterocycleseng
dc.subjectChromophoreseng
dc.subjectPhotophysical propertieseng
dc.subject¹⁹Feng
dc.subject¹¹B and ¹⁵N NMReng
dc.titleSíntese, caracterização estrutural e estudo fotofísico de cromóforos diflúor-organoboro derivados de azaheterociclospor
dc.title.alternativeSynthesis, structural characterization and phothysical study of difluoro-organoboron chromophors derived from azaheterocycleseng
dc.typeTesepor
dc.description.resumoO presente trabalho apresenta a síntese e estudo espectroscópico de novos derivados oxadiazaborininos a partir de sistemas azaheterociclos 2-amino substituídos, subdivididos em quatro diferentes classes de azaheterociclos, os quais são compreendidos por sistemas naftiridínicos, piridínicos, pirimidínicos e quinoxalínicos. Os quatro sistemas 2-amino substituídos foram inicialmente convertidos às respectivas amidas a partir de reações de N-acilação e então utilizados para a conversão aos sistemas heterocíclicos diflúor-organoboro derivados em reações com BF3.Et2O. Inicialmente, os blocos precursores inéditos N-(1,8-naftiridinil)benzamidas foram obtidas com rendimentos de 65 – 92 %. A partir desses sistemas e de derivados análogos N-(1,8-naftiridinil)acetamidas, foram realizadas reações com BF3.Et2O para obtenção dos respectivos heterociclos difluororganoboro derivados com rendimentos de 50 – 66 %. Em sequência, reações de (N-piridinil)benzamidas e (N-pirimidinil)benzamidas com BF3.Et2O propiciaram o isolamento de duas novas séries análogas em rendimentos de 51 – 70 % e 50 – 68 %, respectivamente. Finalmente, benzamidas inéditas derivadas de sistemas 2-aminoquinoxalínicos foram obtidas com rendimentos de 62 – 82 % e foram utilizadas, em sequência, como blocos precursores para a síntese de novos heterociclos diflúor-organoboro através de reação com BF3.Et2O. No decorrer da síntese das quatro séries de heterociclos diflúor-organoboro, a caracterização estrutural das moléculas inéditas foi realizada por RMN de 1H, 13C, 19F e 11B, experimentos bidimensionais HMBC 1H-15N, GC-MS, difração de raios-X em monocristais e análise elemenatar CHN. Paralelamente, propriedades fotofísicas como dados de absorção, emissão, rendimento quântico de fluorescência, deslocamento Stokes e voltametria cíclica foram realizados, apresentados e discutidos. Ensaios de interação destes heterocíclos com ct-DNA e BSA, assim como, de docking molecular e cálculos teóricos complementaram o presente estudo.por
dc.contributor.advisor1Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322por
dc.contributor.referee1Iglesias, Bernardo Almeida
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4402375533322977por
dc.contributor.referee2Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/6536519955416085por
dc.contributor.referee3Rodembusch, Fabiano Severo
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/8307866489971127por
dc.contributor.referee4Silva Júnior, Eufrânio Nunes da
dc.contributor.referee4Latteshttp://lattes.cnpq.br/5627593695811199por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/1081215659740296por
dc.publisher.countryBrasilpor
dc.publisher.departmentQuímicapor
dc.publisher.initialsUFSMpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor
dc.publisher.unidadeCentro de Ciências Naturais e Exataspor


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