Síntese de 1,3-oxazinas e 1,2,3-triazóis derivados de cumarina
Resumo
Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de 1,3-
oxazinas derivadas de aminocumarinas em reação de hidroximetilação/ acetalização
com aldeídos, catalisada por H2SO4 em meio aquoso. O alcance e limitações desta
metodologia também foram estudados, apresentando bons resultados para diferentes
substratos. Foram obtidos 12 compostos, com rendimentos de 34 a 90%.
Posteriormente, realizou-se a N-propargilação de uma das 1,3-oxazinas e, em
seguida, realizou-se a cicloadição 1,3-dipolar com diferentes azidas orgânicas,
obtendo-se cinco 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos, com rendimentos de 65 a 96%.
Alguns compostos selecionados apresentaram atividade antifúngica contra
Candida krusei, Candida dublieneses, Candida glabrata e Candida tropicalis. As
propriedades fotofísicas dos compostos foram analisadas, apresentando altos
rendimentos quânticos de fluorescência (até Φf = 0,69) e grandes deslocamentos de
Stokes (até 201 nm).
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